methyl 2-(1-piperazinyl)ethoxyacetate | 197968-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 2-(1-piperazinyl)ethoxyacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)acetate；methyl 2-(2-piperazin-1-ylethoxy)acetate
• CAS: 197968-61-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: GXQMVEKKMXIOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-piperazinyl)ethoxyacetate 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-(2-hydroxyethylethoxy)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[2-(1-哌嗪)乙氧基]-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(1-piperazinyl)ethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a

文献信息

• [2-(1-PIPERAZINYL)ETHOXY]METHYLE SUBSTITUES
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：EP0927173B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• US6140501A
  申请人：——

  公开号：US6140501A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6255487B1
  申请人：——

  公开号：US6255487B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Antitumor Agents 253. Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation of Novel 9-Substituted Phenanthrene-Based Tylophorine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Linyi Wei、Qian Shi、Kenneth F. Bastow、Arnold Brossi、Susan L. Morris-Natschke、Kyoko Nakagawa-Goto、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm061366a

  日期：2007.7.1

  C9-Substituted phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) (13-36) were synthesized and evaluated as in vitro anticancer agents against the human A549 lung cancer cell line. Twelve active compounds were further examined against DU-145 (prostate), ZR-751 (breast), KB (nasopharyngeal), and KB-Vin (multidrug resistant KB subline) human cancer cell lines. They showed potent cytotoxic activity against

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。