(5R,7R)-5,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one | 1220512-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5R,7R)-5,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
• 英文别名: (5R,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one；(5R,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
• CAS: 1220512-56-0
• 化学式: C₃₈H₇₂O₄Si₂
• 分子量: 649.158
• InChiKey: XRJLEVDRQIKNMR-XDSPJLLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-5,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,7R)-5,7-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性合成Aculeatin A和B

  摘要：

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217144
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)icos-1-yn-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(5R,7R)-5,7-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸全合成缩水甘油A和B

  摘要：

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000084

文献信息

• Total Synthesis of Aculeatins A and B from L-Malic Acid
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopala Rao、Dandekar Chandrakanth、Kontham Ravindar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201000084

  日期：2010.12

  moiety with appropriate configuration was accomplished from the commercially available L‐malic acid. The key steps in this synthesis are the Barbier allylation, LiAlH4/LiI‐mediated syn‐stereoselective 1,3‐asymmetric reduction, and phenyliodine bis(trifluoroacetate) (=[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene; PIFA) mediated oxidative spirocyclization.

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。
• The Stereoselective Total Synthesis of Aculeatin A and B via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217144

  日期：2010.2

  The total synthesis of aculeatins A and B is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Morpholine amide coupling with an alkyne and PIFA-mediated oxidative spirocyclization were utilized as key steps. aculeatins - Prins cyclization - morpholine amide - PIFA-mediated oxidative spirocyclization

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化