(3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one | 103174-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone；(3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 103174-01-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: MFHVZMVSADSQGF-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 生成 (3R,4R) N-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性还原对映体纯的β-内酰胺氰醇立体控制获得受正交保护的抗，抗-4-氨基哌啶-3,5-二醇

  摘要：

  通过分子筛或催化量的碳酸钠促进对映体纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛与叔丁基二甲基甲硅烷基氰的氰基硅烷化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的O-甲硅烷基化的β-内酰胺氰醇。相反，路易斯酸在不同的实验条件下不能有效地促进氰基硅烷化，而是发生氢氰化，以可变的产率和选择性提供了相应的游离氰醇。从β-内酰胺氰醇杂种开始，两条简明的，互补的立体控制路线向光学纯的正交保护的抗，抗获得了-4-氨基-3,5-哌啶二醇。第一种方法的关键特征包括将带有LiBH 4的β-内酰胺环化学选择性还原为3-氨基-5-羟基戊腈，然后通过NaBH 4 / NiCl 2还原功能化的氰基甲磺酸酯衍生物。第二种方法涉及LiAlH 4还原受保护的抗，抗-4-氨基-3,5-二羟基哌啶-2-酮，这很容易通过用NaBH 4 / NiCl化学选择性还原β-内酰胺氰醇杂化物中的氰基来获得。2个以及随后的氨基β-内酰胺的分子内重排。两种途径

  DOI：

  10.1021/jo701452a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛丙酮化物中α-取代的β-内酰胺的绝对构型

  摘要：

  3,4-二取代的-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮可以通过从光学活性甘油醛丙酮化物中席夫碱的脱核反应以对映体特异性的方式制备，其立体化学由对这些β-内酰胺通过分子重排制得的内酯的NMR研究确定。

  DOI：

  10.1039/c39860000161

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azetidines through Chemoselective Zinc-Catalyzed Reduction of β-Lactams with Silanes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/adsc.201300320

  日期：2013.7.8

  their corresponding functionalized azetidines has been developed. This approach takes advantage of the selective reduction of the 2‐azetidinone nucleus with hydrosilanes in the presence of a zinc‐based catalyst. The methodology is tolerant towards sensitive groups such as allene, ester, and cyanohydrin moieties. In addition, the process allows the preparation of enantiopure azetidines without erosion of

  已开发出一种有效的方法，可将β-内酰胺一步转化为相应的官能化氮杂环丁烷。该方法利用了在锌基催化剂存在下用氢硅烷选择性还原2-氮杂环丁酮核的优势。该方法耐受敏感基团，例如丙二烯，酯和氰醇部分。另外，该方法允许制备对映体纯的氮杂环丁烷，而不会损害立体化学完整性。已经提出了涉及氮杂环丁鎓盐中间体的催化循环。
• Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dilip R. Wagle、Chandra Garai、Julian Chiang、Michael G. Monteleone、Barbara E. Kurys、Timothy W. Strohmeyer、Vinod R. Hegde、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00253a013

  日期：1988.9
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1401 - 1403
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1389 - 1391
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——