23-chloro-24-nor-5β-cholan-3α-yl acetate | 99707-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-chloro-24-nor-5β-cholan-3α-yl acetate
• 英文别名: 3α-Acetoxy-23-chlor-24-norcholan
• CAS: 99707-26-3
• 化学式: C₂₅H₄₁ClO₂
• 分子量: 409.052
• InChiKey: DNCWWUTVTHUEEC-KBQOZZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 23-chloro-24-nor-5β-cholan-3α-yl acetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3α-acetoxy-24-nor-5β-cholane-23-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with stable isotopes: Synthesis of deuterium and¹³C labeled bile acids

  摘要：

  通过在氚化氧化铝上进行柱层析，对相应的酮进行交换标记，制备了一系列在 A 环中用氘标记的 5β-cholanic 酸。本文讨论了影响产率和标记效率的因素。用氰化钠-13C 处理相应的 23-氯-24-正胆烷，然后碱水解腈，制备了在羧基位置标记 13C 的 5β-Cholanic 酸。合成过程中的中间产物通过高分辨率核磁共振光谱进行了表征。同时还报告了 13C 标记产物的质谱图。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590090412
• 作为产物：
  描述：

  acetyllithocholic acid 在 碘苯二乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到23-chloro-24-nor-5β-cholan-3α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iodosobenzene diacetate, an efficient reagent for the oxidative decarboxylation of carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a026

文献信息

• Syntheses with stable isotopes: Synthesis of deuterium and¹³C labeled bile acids
  作者：D. L. Hachey、P. A. Szczepanik、O. W. Berngruber、P. D. Klein

  DOI：10.1002/jlcr.2590090412

  日期：1973.10

  A series of 5β-cholanic acids labeled with deuterium in the A ring were prepared by exchange labeling of the corresponding ketone by column chromatography on deuterated alumina. Factors affecting yield and labeling efficiency are discussed. 5β-Cholanic acids labeled with 13C in the carboxyl position were prepared by treatment of the corresponding 23-chloro-24-norcholane with sodium cyanide-13C followed by alkaline hydrolysis of the nitrile. The intermediates in the synthesis were characterized by high resolution NMR spectroscopy. Mass spectra are also reported for the 13C labeled products.

  通过在氚化氧化铝上进行柱层析，对相应的酮进行交换标记，制备了一系列在 A 环中用氘标记的 5β-cholanic 酸。本文讨论了影响产率和标记效率的因素。用氰化钠-13C 处理相应的 23-氯-24-正胆烷，然后碱水解腈，制备了在羧基位置标记 13C 的 5β-Cholanic 酸。合成过程中的中间产物通过高分辨率核磁共振光谱进行了表征。同时还报告了 13C 标记产物的质谱图。
• Iodosobenzene diacetate, an efficient reagent for the oxidative decarboxylation of carboxylic acids
  作者：J. I. Concepcion、C. G. Francisco、R. Freire、R. Hernandez、J. A. Salazar、E. Suarez

  DOI：10.1021/jo00353a026

  日期：1986.2