9-phenylthioisocolchicide | 182753-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-phenylthioisocolchicide
• 英文别名: N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-10-oxo-9-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 182753-96-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 477.581
• InChiKey: XQFAXQNEALPICB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 9-tosyloxyisocolchicide 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 9-phenylthioisocolchicide
  参考文献：
  名称：

  通过亲核远距离取代对 9-取代异秋水仙碱进行再功能化。11-烷基（芳基）硫代异秋水仙剂的一般合成

  摘要：

  甲醇或二甲基亚砜中的 9-取代异秋水仙酯与相应的硫醇混合后被硫醇钠同位取代，得到 9-烷基（芳基）硫代取代的异秋水仙剂，其易于原位远距离取代，得到 11-烷基（芳基）硫代官能化异秋水仙剂。这种由双配位硫引起的 C-11 活化在这里用于 11-烷基（芳基）硫代异秋水仙酯的一般合成。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0921

文献信息

• Re-functionalization of 9-Substituted Isocolchicides via Nucleophilic Tele-Substitution. A General Synthesis of 11-Alkyl(Aryl)thioisocolchicides
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1515/znb-1996-0921

  日期：1996.9.1

  methanol or dimethyl sulfoxide undergo ipso-substitution by sodium thiolates in mixture with the corresponding thiols, giving 9-alkyl(aryl)thio-substituted isocolchicides which are prone to in situ tele-substitution affording 11-alkyl(aryl)thio functionalized isocolchicides. Such C-11 activation by dicoordinated sulfur is used here for a general synthesis of 1 l-alkyl(aryl)thioisocolchicides.

  甲醇或二甲基亚砜中的 9-取代异秋水仙酯与相应的硫醇混合后被硫醇钠同位取代，得到 9-烷基（芳基）硫代取代的异秋水仙剂，其易于原位远距离取代，得到 11-烷基（芳基）硫代官能化异秋水仙剂。这种由双配位硫引起的 C-11 活化在这里用于 11-烷基（芳基）硫代异秋水仙酯的一般合成。