3,5-二溴-4-羟基苯甲酰胺 | 3037-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxybenzamide
• CAS: 3037-56-7
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₂
• 分子量: 294.93
• InChiKey: GJLXTZOZEHWWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲酰胺 在 amidase from microbacterium imperiale CBS 498-74 、 水 作用下， 生成 3,5-二溴-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Biodegradation of bromoxynil using the cascade enzymatic system nitrile hydratase/amidase from Microbacterium imperiale CBS 498-74. Comparison between free enzymes and resting cells

  摘要：

  这项工作研究了溴氧乐灭菌剂的生物降解，将其降解为相应的酸以减少其急性毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra01438g
• 作为产物：
  描述：

  溴苯腈 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,5-二溴-4-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱-串联质谱法（LC-MS / MS）证明了除草剂溴苯腈和苯乙腈可能形成持久的转化产物。

  摘要：

  结果表明，潜在的持久性转化产物可以由除草剂溴苯腈（3,5-二溴-4-羟基苄腈）和苯氧腈（3,5-二碘-4-羟基苄腈）形成，并讨论了向地下水淋溶的可能性。可以预见到与由除草剂二氯苯腈（2,6-二氯苄腈）形成BAM（2,6-二氯苯甲酰胺）相似的过程，因为溴苯腈和碘苯腈是二氯苯腈的类似物，它们被腈水解酶，腈水合酶和酰胺酶降解。 。使用培养的Variovorax sp。进行的生物降解研究。DSM 11402是一种常见于土壤中的物种，证明碘克腈和溴苯腈在2-5天内被完全转化为相应的酰胺。这些酰胺在18天内没有进一步降解，也未观察到其他降解产物的形成。这些结果与二氯苯腈的生物降解实验一致。在土壤中，二氯苯腈被转化为唯一可观察到的降解产物BAM，该降解产物持久且可移动，在5000份丹麦地下水样本中有19％被发现。Variovorax sp。已知可降解非卤代类似物苯甲酰胺，表明这三种酰胺的降解可能受卤代取

  DOI：

  10.1002/ps.1311

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• The use of substituted carbocyclic compounds as rotamases inhibitors
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1402888A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor to a rotamase, whereby the compound has the structure:         A-X-Y     (I) wherein A is cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl; X is a spacer and is selected from X1 or X2, wherein X1 is selected from the group comprising -[(CRaRb)n-NRc-CO-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CS-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-C(N-CN)-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-C(N-Re)-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CO-O-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-O-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-O-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SRc-(CRaRb)m]t-; wherein X2 is selected from the group comprising - [(CRaRb)n-CO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CS-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CS-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CS-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-SO2-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO2-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO2-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n]t-; wherein n and m are independently selected from each other and are any integer between 0 and 10 provided that if n is 0, m is different from 0, and if m is 0, n is different from 0; wherein t is independently selected from n and/or m and is any integer between 0 and 10; wherein Ra, Rb, Rc, Rd and Re are independently from each other selected from the group comprising H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl; and wherein Y is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide.

  本发明涉及将某种化合物作为旋转酶的抑制剂使用，其中该化合物具有以下结构：        A-X-Y     (I)其中A为环烷基、取代环烷基、杂环烷基、取代杂环烷基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；X为间隔物，可从X1或X2中选择，其中X1可从以下组中选择：-[(CRaRb)n-NRc-CO-NRd-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-CS-NRd-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-C(N-CN)-NRd-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-C(N-Re)-NRd-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-CO-O-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-O-CO-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-O-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-SRc-(CRaRb)m]t-；其中X2可从以下组中选择：-[(CRaRb)n-CO-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-CS-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-CO-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-CS-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-CS-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-NRc-SO2-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-SO2-NRc-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-SO-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n-SO2-(CRaRb)m]t-，-[(CRaRb)n]t-；其中n和m相互独立选择，为0到10之间的任意整数，条件是如果n为0，则m与0不同，如果m为0，则n与0不同；其中t从n和/或m中独立选择，为0到10之间的任意整数；其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re相互独立选择，可从H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基中选择；Y可从烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、环烯基、取代环烯基、杂环烷基、取代杂环烷基、单不饱和杂环烷基、多不饱和杂环烷基、单取代多不饱和杂环烷基、多取代多不饱和杂环烷基、芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基中选择，其中Y与肽不同。
• New compounds for the inhibition of undesired cell proliferation and use thereof
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1402887A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention is related to the use of a compound for the manufacture of a medicament for the treatment of a disease, whereby the disease involves an abnormal cell proliferation, an undesired cell proliferation, an abnormal mitosis and/or an undesired mitosis. whereby the compound has the structure:         A-X-Y     (I) wherein A is cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl; X is a spacer and is selected from X1 or X2, wherein X1 is selected from the group comprising -[(CRaRb)n-NRc-CO-NRd-(CRaRb)m]t-, [(CRaRb)n-NRc-CS-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-C(N-CN)-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-C(N-Re)-NRd-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CO-O-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-O-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-O-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SRc-(CRaRb)m]t-; wherein X2 is selected from the group comprising -[(CRaRb)n-CO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CS-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-CS-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-CS-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-NRc-SO2-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO2-NRc-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n-SO2-(CRaRb)m]t-, -[(CRaRb)n]t-; wherein n and m are independently selected from each other and are any integer between 0 and 10 provided that if n is 0, m is different from 0, and if m is 0, n is different from 0; wherein t is independently selected from n and/or m and is any integer between 0 and 10; wherein Ra, Rb, Rc, Rd and Re are independently from each other selected from the group comprising H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocyclyl; and wherein Y is selected from the group comprising alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, substituted cycloalkenyl, heterocyclyl, substituted heterocyclyl, mono-unsaturated heterocyclyl, poly-unsaturated heterocyclyl, mono-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, poly-substituted poly-unsaturated heterocyclyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl, wherein Y is different from a peptide.

  本发明涉及一种化合物用于制造治疗疾病的药物，其中该疾病涉及异常细胞增殖、不良细胞增殖、异常有丝分裂和/或不良有丝分裂，其中该化合物具有以下结构：A-X-Y（I），其中A为环烷基、取代环烷基、杂环烷基、取代杂环烷基、芳香族、取代芳香族、杂芳香族或取代杂芳香族；X为间隔物，选择自X1或X2，其中X1选择自包括-[(CRaRb)n-NRc-CO-NRd-(CRaRb)m]t-、[(CRaRb)n-NRc-CS-NRd-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-C(N-CN)-NRd-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-C(N-Re)-NRd-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-CO-O-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-O-CO-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-O-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-SRc-(CRaRb)m]t-；其中X2选择自包括-[(CRaRb)n-CO-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-CS-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-CO-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-CO-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-CS-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-CS-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-NRc-SO2-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-SO2-NRc-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-SO-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n-SO2-(CRaRb)m]t-、-[(CRaRb)n]t-；其中n和m彼此独立选择且为0和10之间的任意整数，条件是如果n为0，则m不等于0，如果m为0，则n不等于0；其中t独立选择自n和/或m，为0和10之间的任意整数；其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立于彼此选择自包括H、烷基、环烷基、芳香族、杂芳香族和杂环烷基；Y选择自包括烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、环烷烯基、取代环烷烯基、杂环烷基、取代杂环烷基、单不饱和杂环烷基、多不饱和杂环烷基、单取代多不饱和杂环烷基、多取代多不饱和杂环烷基、芳香族、取代芳香族、杂芳香族和取代杂芳香族，其中Y与肽不同。
• Demonstrating formation of potentially persistent transformation products from the herbicides bromoxynil and ioxynil using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)
  作者：Marie KK Nielsen、Maria S Holtze、Bo Svensmark、René K Juhler

  DOI：10.1002/ps.1311

  日期：2007.2

  shown that potentially persistent transformation products can be formed from the herbicides bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) and ioxynil (3,5-diiodo-4-hydroxybenzonitrile), and possible leaching to groundwater is discussed. A similar process to the formation of BAM (2,6-dichlorobenzamide) from the herbicide dichlobenil (2,6-dichlorobenzonitrile) can be anticipated as bromoxynil and ioxynil

  结果表明，潜在的持久性转化产物可以由除草剂溴苯腈（3,5-二溴-4-羟基苄腈）和苯氧腈（3,5-二碘-4-羟基苄腈）形成，并讨论了向地下水淋溶的可能性。可以预见到与由除草剂二氯苯腈（2,6-二氯苄腈）形成BAM（2,6-二氯苯甲酰胺）相似的过程，因为溴苯腈和碘苯腈是二氯苯腈的类似物，它们被腈水解酶，腈水合酶和酰胺酶降解。 。使用培养的Variovorax sp。进行的生物降解研究。DSM 11402是一种常见于土壤中的物种，证明碘克腈和溴苯腈在2-5天内被完全转化为相应的酰胺。这些酰胺在18天内没有进一步降解，也未观察到其他降解产物的形成。这些结果与二氯苯腈的生物降解实验一致。在土壤中，二氯苯腈被转化为唯一可观察到的降解产物BAM，该降解产物持久且可移动，在5000份丹麦地下水样本中有19％被发现。Variovorax sp。已知可降解非卤代类似物苯甲酰胺，表明这三种酰胺的降解可能受卤代取
• 7-Deazapurine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0075881A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Novel 7-deazapurine derivatives of the formula: wherein X is halogen, Y is hydroxyl or di-C1-3 alkylamino, Z is a -NH- or -NHC(=NH)- group, ℓ is an integer of 1 to 5, m is an integer of 0 to 2, and n is 1 when Z is a -NH- group or n is 0 or 1 when Z is a -NHC(=NH)- group, and salts thereof are selectively taken up by tumor cells.

  式中 X 为卤素，Y 为羟基或二-C1-3 烷基氨基，Z 为 -NH- 或 -NHC(=NH)- 基团，ℓ 为 1 至 5 的整数，m 为 0 至 2 的整数，当 Z 为 -NH- 基团时，n 为 1；当 Z 为 -NHC(=NH)- 基团时，n 为 0 或 1。