2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide | 197587-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide
• 英文别名: 2-formyl-N,N-di(heptan-4-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 197587-50-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂
• 分子量: 395.585
• InChiKey: PXMQVAQHWYXGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid bis-(1-propyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基庚烷 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes

  摘要：

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a701671i

文献信息

• Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、Neil Westlund、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b000669f

  日期：——

  Organometallic nucleophiles attack 2-formyl-1-naphthamides to give secondary alcohols with widely varying atroposelectivity. By careful choice of reagent, selectivities of up to >99∶1 in favour of either the anti or the syn atropisomer can be obtained. Ethers and amines may be synthesised atroposelectively from acetals or imines. The sense of the selectivity is determined by the reactive conformation of the Ar–CHO bond, itself dependent on the coordinating and chelating ability of the nucleophile’s counterion. The roles of conformation, Lewis acids, and chelation/non-chelation control in relation to stereoselectivity are discussed.

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。
• Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes
  作者：Peter Bowles、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Catherine McCarthy、Matthew Tomkinson、Neil Westlund

  DOI：10.1039/a701671i

  日期：——

  The products of the addition of ortholithiated N,N-dialkylnaphthamides to aldehydes are pairs of stable, diastereoisomeric atropisomers, formed with selectivities of up to 90∶10 in favour of the syn-atropisomer.

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。