2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine | 250682-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-4-[5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 250682-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ZNORAOHFFCIPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到Ethynylnicotine
  参考文献：
  名称：

  Nicotine immunogen

  摘要：

  一种具有以下结构式(a)的5-或6-烟碱基-连接蛋白质化合物和免疫原，其中X为—NH—CO—或NH—或—C≡C—或—C═C—或CH2—；Y为—(CH2)k—或—(CH2)m—C6H10—(CH2)n—或(CH2)m—C6H4—(CH2)n—，当Z为—NH—时，但X不为—NH—CO—时，Y为(CH2)5且Z为—NH—；当Z为—CO—时，X为—NH—CO—或—C≡C—或—C═C—或CH2—，Y为—(CH2)m—C6H10—(CH2)n—或—(CH2)m—C6H4—(CH2)n—；当Z为—CO—时，X为—C≡C—或—C═C—，Z为—CO—，Y为(CH2)k—。该化合物可用作药物，适宜以药物组合物的形式使用。此外，还描述了一种用于预防性和/或治疗性免疫治疗尼古丁依赖性的方法，以实现烟草制品对健康的减害作用。

  公开号：

  US06656469B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 6-bromonicotine 以90%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nicotine immunogen

  摘要：

  一种具有以下结构式(a)的5-或6-烟碱基-连接蛋白质化合物和免疫原，其中X为—NH—CO—或NH—或—C≡C—或—C═C—或CH2—；Y为—(CH2)k—或—(CH2)m—C6H10—(CH2)n—或(CH2)m—C6H4—(CH2)n—，当Z为—NH—时，但X不为—NH—CO—时，Y为(CH2)5且Z为—NH—；当Z为—CO—时，X为—NH—CO—或—C≡C—或—C═C—或CH2—，Y为—(CH2)m—C6H10—(CH2)n—或—(CH2)m—C6H4—(CH2)n—；当Z为—CO—时，X为—C≡C—或—C═C—，Z为—CO—，Y为(CH2)k—。该化合物可用作药物，适宜以药物组合物的形式使用。此外，还描述了一种用于预防性和/或治疗性免疫治疗尼古丁依赖性的方法，以实现烟草制品对健康的减害作用。

  公开号：

  US06656469B1

文献信息

• Method of producing 6-substituted (s)-Nicotine derivatives and intermediate compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187270A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A method of producing a 6-substituted (S)-nicotine derivative with the general formula (III), wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, amido or amino group, optionally coupled to a carrier protein, is disclosed. An intermediate compound useful in the method is also comprised by the invention. The formula of the compound is (A) in which A represents the cationic radical of an organic nitrogen base, Y represents an anion formed by an electrophilic compound.

  揭示了一种生产具有通式（III）的6-取代（S）-尼古丁衍生物的方法，其中R是一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，酰胺或氨基团，可选择地与载体蛋白耦合。该方法中还包括一种在该方法中有用的中间化合物。该化合物的化学式为（A），其中A代表有机氮碱的阳离子基团，Y代表由亲电性化合物形成的阴离子。
• [EN] NICOTINE IMMUNOGEN<br/>[FR] IMMUNOGENE A LA NICOTINE
  申请人：INDEPENDENT PHARMACEUTICA AB

  公开号：WO1999061054A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) A 5- or 6-nicotinyl-linker-carrier protein compound and immunogen having formula (a) wherein X is -NH-CO- or NH- or -C$m(Z)C- or -C=C- or -CH2-; Y is -(CH2)k- or -(CH2)m-C6H10-(CH2)n- or (CH2)m-C6H4-(CH2)n- when Z is -NH-, with the proviso that X is not -NH-CO- when Y is (CH2)5 and Z is -NH-, and X is -NH-CO- or -C$m(Z)C- or -C=C- or -CH2-, Y is -(CH2)m-C6H10-(CH2)n- or -(CH2)m-C6H4-(CH2)n-, when Z is -CO-, and X is -C$m(Z)C- or -C=C-, Z is -CO-, when Y is -(CH2)k-, is disclosed. The compound may be used as a medicament, suitably in the form of a pharmaceutical composition. Additionally, a method of prophylactic and/or therapeutic immunological treatment of nicotine dependence from tobacco products to achieve harm reduction is described.(FR) L'invention concerne un composé protéine porteuse-lieuse 5- ou 6-nicotinyleà et un immunogène de la formule (a) (protéine porteuse) où X représente NH-CO- ou NH- ou -C$m(Z)C- ou -CH2- ;Y représente -(CH2)k- ou -(CH2)m-C6H10-(CH2)n- ou -(CH2)-mC6H4-(CH2)n- si Z représente -NH-, à condition que X ne représente pas NH-CO- si Y représente (CH2)5 et Z représente -NH-, et X représente -NH-CO- ou -C$m(Z)C- ou -C=C- ou -CH2-, Y représente -(CH2)m-C6H10-(CH2)n- ou -(CH2)m-C6H4-(CH2)n- si Z représente CO-, et X représente C$m(Z)C- ou C=C-, Z représente -CO- si Y représente (CH2)k-. Ce composé peut être utilisé comme médicament, de façon adéquate sous la forme d'une composition pharmaceutique. En plus, un procédé de traitement immunologique prophylactique et/ou thérapeutique de la dépendance à la nicotine à partir de produits du tabac afin de réduire les effets nocifs.

  一种5-或6-尼古丁连结物载体蛋白化合物和免疫原，其化学式为（a），其中，在X上标有以下官能团：-NH-CO-、-NH-、-C$m(Z)C-、-C=C-或-CH2-；Y上标有以下官能团：-(CH2)k-、-(CH2)m-C6H10-(CH2)n-、-(CH2)m-C6H4-(CH2)n-。若Z为-NH-时，X不应为-NH-CO-，当Y为(CH2)5，Z为-NH-时，X可以有以上各种官能团；Y为-(CH2)m-C6H10-(CH2)n-或-(CH2)m-C6H4-(CH2)n-时，X可标有-NH-CO-、-C$m(Z)C-、-C=C-或-CH2-；若Z为-CO-时，X只能标有-C$m(Z)C-或-C=C-，Z为-CO-时，若Y为-(CH2)k-，则Z只能为-CO-。此载体蛋白化合物可作为药品使用，很可能以药用组合物形式使用。此外，描述了从香烟中戒除尼古丁的预防和/或治疗免疫学方法，以减少不利效果。
• NICOTINE IMMUNOGEN
  申请人：Independent pharmaceutica AB

  公开号：EP1079860A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• METHOD OF PRODUCING 6-SUBSTITUTED ( i S /i )-NICOTINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Independent pharmaceutica AB

  公开号：EP1265888A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• METHOD OF PRODUCING 6-SUBSTITUTED ( S )-NICOTINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Independent Pharmaceutica AB c/o Revisorspoolen Matsson & Co.

  公开号：EP1265888B1

  公开（公告）日：2004-08-11