2-(methylsulfanyl)-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-3-carbonitrile | 663905-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidin-3-carbonitril；5-Methylsulfanyl-2-oxo-4-thia-1,8-diazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-3(7),5,8,10,12-pentaene-6-carbonitrile
• CAS: 663905-17-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃OS₂
• 分子量: 273.339
• InChiKey: KQJWZGOLXDKQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(methylsulfanyl)-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-3-carbonitrile 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-Morpholino-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Briel, Detlef, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 11, p. 836 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-cyano-5-methylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 2-氨基吡啶 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-(methylsulfanyl)-10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Substituted Bromothiophenecarboxylates in Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hetarylamines

  摘要：

  本研究介绍了通过氨基吡啶或氨基喹啉与取代的溴噻吩-2-或-3-羧酸盐反应来实现庚二胺的 N-芳基化。通过一锅两步反应，从 2-氨基吡啶和 1-氨基异喹啉中获得了多环化合物：在 C-N 偶联之后，杂环的氮原子和羧酸盐发生分子内环化反应。立体阻碍似乎是后一反应的限制因素，因为当使用 2-氨基-6-甲基吡啶时，可得到相应的二苯乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942510

文献信息

• Reactivity of Substituted Bromothiophenecarboxylates in Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hetarylamines
  作者：Gilbert Kirsch、Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João Queiroz

  DOI：10.1055/s-2006-942510

  日期：2006.8

  The N-arylation of hetarylamines by reaction of aminopyridines or aminoquinolines with substituted bromothiophene-2- or -3-carboxylates is described. From 2-aminopyridines and 1-aminoisoquinoline, polycyclic compounds were obtained in one-pot, two-step reactions: C-N coupling is followed by intramolecular cyclization involving the nitrogen atom of the heterocyclic ring and the carboxylate. Steric hindrance seems to be a limitation for the latter reaction, because when 2-amino-6-picoline was used, the corresponding dihetarylamines were obtained.

  本研究介绍了通过氨基吡啶或氨基喹啉与取代的溴噻吩-2-或-3-羧酸盐反应来实现庚二胺的 N-芳基化。通过一锅两步反应，从 2-氨基吡啶和 1-氨基异喹啉中获得了多环化合物：在 C-N 偶联之后，杂环的氮原子和羧酸盐发生分子内环化反应。立体阻碍似乎是后一反应的限制因素，因为当使用 2-氨基-6-甲基吡啶时，可得到相应的二苯乙胺。
• Briel, Detlef, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 11, p. 836 - 837
  作者：Briel, Detlef

  DOI：——

  日期：——