3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide | 3664-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide
• 英文别名: 3α-hydroxycholan-24-hydrazide；3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl-pentanehydrazide；(3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydrazide；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid hydrazide；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-hydrazid；3-Hydroxycholan-24-ohydrazide；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanehydrazide
• CAS: 3664-90-2
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₂
• 分子量: 390.61
• InChiKey: BXSPCFWJSALCFW-HVATVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-cholan-24-<3'-chloro-2'-oxo-4'-(p-methylphenyl)azetidin>amide
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Abdul U.; Siddiqui, A. H.; Ramaiah, T. Sundara, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eph-ephrin 拮抗剂的构效关系和作用机制：胆酸与 EphA2 受体的相互作用

  摘要：

  Eph-ephrin 系统，包括 EphA2 受体和 ephrinA1 配体，在致癌过程中对肿瘤和血管功能起着关键作用。我们之前已将 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-oic acid (lithocholic acid) 鉴定为能够抑制 EphA2 受体激活的 Eph-ephrin 拮抗剂；因此，它可能用作新型 EphA2 受体靶向剂。在此，我们基于分子建模研究和置换结合分析，探索了一组重点石胆酸衍生物的构效关系。我们的探索表明，虽然石胆酸的 3-α-羟基在识别 EphA2 受体方面的作用可以忽略不计，但其羧酸盐基团对于破坏 ephrinA1 与 EphA2 的结合至关重要。根据我们的调查，我们将 (5β)-cholan-24-oic acid（胆酸）鉴定为一种新型化合物，其竞争性抑制 EphA2-ephrinA1 相互作用，其效力高于石胆酸。表面等离子体共振分析表明胆酸与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200102

文献信息

• Structure-Activity Relationships and Mechanism of Action of Eph-ephrin Antagonists: Interaction of Cholanic Acid with the EphA2 Receptor
  作者：Massimiliano Tognolini、Matteo Incerti、Iftiin Hassan-Mohamed、Carmine Giorgio、Simonetta Russo、Renato Bruni、Barbara Lelli、Luisa Bracci、Roberta Noberini、Elena B. Pasquale、Elisabetta Barocelli、Paola Vicini、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1002/cmdc.201200102

  日期：2012.6

  Eph–ephrin system, including the EphA2 receptor and the ephrinA1 ligand, plays a critical role in tumor and vascular functions during carcinogenesis. We previously identified (3α,5β)‐3‐hydroxycholan‐24‐oic acid (lithocholic acid) as an Eph–ephrin antagonist that is able to inhibit EphA2 receptor activation; it is therefore potentially useful as a novel EphA2 receptor‐targeting agent. Herein we explore the

  Eph-ephrin 系统，包括 EphA2 受体和 ephrinA1 配体，在致癌过程中对肿瘤和血管功能起着关键作用。我们之前已将 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-oic acid (lithocholic acid) 鉴定为能够抑制 EphA2 受体激活的 Eph-ephrin 拮抗剂；因此，它可能用作新型 EphA2 受体靶向剂。在此，我们基于分子建模研究和置换结合分析，探索了一组重点石胆酸衍生物的构效关系。我们的探索表明，虽然石胆酸的 3-α-羟基在识别 EphA2 受体方面的作用可以忽略不计，但其羧酸盐基团对于破坏 ephrinA1 与 EphA2 的结合至关重要。根据我们的调查，我们将 (5β)-cholan-24-oic acid（胆酸）鉴定为一种新型化合物，其竞争性抑制 EphA2-ephrinA1 相互作用，其效力高于石胆酸。表面等离子体共振分析表明胆酸与
• Volovel'skii,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1192 - 1200
  作者：Volovel'skii,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Wolowel'skii, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 513
  作者：Wolowel'skii

  DOI：——

  日期：——
• Base Mediated Diazirination via Iodine(III) Reagents
  作者：Monish Arbaz Ansari、Ganesh Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00717

  日期：2022.4.22
• Hilton; Webb, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2767
  作者：Hilton、Webb

  DOI：——

  日期：——