3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide | 3664-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide
• 英文别名: 3α-hydroxycholan-24-hydrazide；3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl-pentanehydrazide；(3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydrazide；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid hydrazide；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-hydrazid；3-Hydroxycholan-24-ohydrazide；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanehydrazide
• CAS: 3664-90-2
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₂
• 分子量: 390.61
• InChiKey: BXSPCFWJSALCFW-HVATVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-cholan-24-<3'-chloro-2'-oxo-4'-(p-methylphenyl)azetidin>amide
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Abdul U.; Siddiqui, A. H.; Ramaiah, T. Sundara, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-cholan-24-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eph-ephrin 拮抗剂的构效关系和作用机制：胆酸与 EphA2 受体的相互作用

  摘要：

  Eph-ephrin 系统，包括 EphA2 受体和 ephrinA1 配体，在致癌过程中对肿瘤和血管功能起着关键作用。我们之前已将 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-oic acid (lithocholic acid) 鉴定为能够抑制 EphA2 受体激活的 Eph-ephrin 拮抗剂；因此，它可能用作新型 EphA2 受体靶向剂。在此，我们基于分子建模研究和置换结合分析，探索了一组重点石胆酸衍生物的构效关系。我们的探索表明，虽然石胆酸的 3-α-羟基在识别 EphA2 受体方面的作用可以忽略不计，但其羧酸盐基团对于破坏 ephrinA1 与 EphA2 的结合至关重要。根据我们的调查，我们将 (5β)-cholan-24-oic acid（胆酸）鉴定为一种新型化合物，其竞争性抑制 EphA2-ephrinA1 相互作用，其效力高于石胆酸。表面等离子体共振分析表明胆酸与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200102

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of a novel steroid-derived Schiff base chemosensor for detection of Al³⁺ in aqueous media
  作者：Yu Chen

  DOI：10.1177/1747519820914827

  日期：2020.11

  A novel steroid-derived Schiff base chemosensor, N′-(2-hydroxybenzylidene)-3α-hydroxy-cholanhydrazide (LA), has been designed and prepared via microwave irradiation. The sensor LA showed highly selective fluorescent sensing for Al3+ with a low detection limit of 34 nM in the pH range from 6.05 to 9.32 in ethanol/water (1:2, v/v) solution. The binding stoichiometry between LA and Al3+ was determined

  通过微波辐射设计并制备了一种新型的类固醇衍生的席夫碱化学传感器，N'-(2-羟基亚苄基)-3α-羟基胆酰肼 (LA)。传感器 LA 对 Al3+ 显示出高度选择性的荧光传感，在乙醇/水 (1:2, v/v) 溶液中的 pH 值范围为 6.05 至 9.32 时，检测限为 34 nM。LA 和 Al3+ 之间的结合化学计量由 Job's plot 确定为 1:1，并通过 1H NMR 研究进一步验证。在紫外灯下，肉眼可以很容易地检测到荧光颜色的变化。此外，传感器LA已应用于实际水样中Al3+的检测。
• Volovel'skii,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1192 - 1200
  作者：Volovel'skii,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Wolowel'skii, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 513
  作者：Wolowel'skii

  DOI：——

  日期：——
• Base Mediated Diazirination via Iodine(III) Reagents
  作者：Monish Arbaz Ansari、Ganesh Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00717

  日期：2022.4.22
• Hilton; Webb, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2767
  作者：Hilton、Webb

  DOI：——

  日期：——