methyl Δ²-cholenate | 42737-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl Δ²-cholenate
• 英文别名: methyl chol-2-ene-24-oate；methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 42737-17-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: ORYBDIYZCBVGDO-ZXKBGTPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl Δ²-cholenate
  参考文献：
  名称：

  On The Protection of 3α-Hydroxy Group of A/BcisSteroids

  摘要：

  The difficulties encountered in the protection of 3-alpha-hydroxy group of lithocholic acid 1 with three different types of protective groups are described. Only benzyl ether derivative was found to be suitable for synthetic transformations. The methodology for the synthesis of benzyl ethers of A/B cis steroids is reported for the first time.

  DOI：

  10.1080/00397919108019755

文献信息

• A Mild One-Pot Method for Conversion of Various Steroidal Secondary Alcohols into the Corresponding Olefins
  作者：Henri Kagan、Raju Kumar、Shrutisagar Haveli

  DOI：10.1055/s-0030-1260803

  日期：2011.7

  to some hydroxy steroids in the presence of excess base directly leads to steroidal olefins. This methodology is useful for the one-pot synthesis of Δ 2 - or Δ 3 -steroids under mild conditions from the corresponding alcohols.

  在过量碱的存在下将 Tf 2 O 添加到一些羟基甾族化合物中直接导致甾族烯烃。这种方法可用于在温和条件下从相应的醇一锅合成 Δ 2 - 或 Δ 3 - 类固醇。
• Rearrangement spinal en serie a/b : conversion du lithocholate de methyle en derives du d-homoandrostane
  作者：C. Aubert、J.P. Bégué、D. Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96368-9

  日期：1985.1

  A new backbone rearrangement is observed in A/B cis methyl lithocholate derivatives. It is initiated from the C-3 carbon either by dehalogenation of the chloroesters 1 by AgSbFg6 or by the action of the triflic anhydride on the si1y1ated ether 2. This rearrangement leads to methyl diacholenate 3 and new lactones in D-homoandrostane series 5 and 6. The differences of behaviour between A/B cis and A/B

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。
• A new example under novel conditions of backbone rearrangement of steroids; conversion of methyl lithocholates into<scp>D</scp>-homoandrostane derivatives
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c39840000402

  日期：——

  The backbone rearrangement of the silyl ether of methyl lithocholate (1) leads to D-homoandrostane epimeric lactones (2) in 40% yield.

  胆酸甲酯（1）的甲硅烷基醚的骨架重排导致D- homoandrostane差向异构内酯（2）的产率为40％。
• Nowak, P.; Blaszczyk , K.; Paryzek, Z., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 374 - 376
  作者：Nowak, P.、Blaszczyk , K.、Paryzek, Z.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, SHARMILA;DESAI, UMESH R.;TRIVEDI, GIRISH K., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 757-770
  作者：BANERJEE, SHARMILA、DESAI, UMESH R.、TRIVEDI, GIRISH K.

  DOI：——

  日期：——