2,3-Dimethyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat | 52063-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-phenyl-1,2-oxazol-2-ium perchlorate；2,3-dimethyl-5-phenyl-1,2-oxazol-2-ium;perchlorate
• CAS: 52063-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₂NO*ClO₄
• 分子量: 273.673
• InChiKey: SGUBVCRKSQTPAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-5-phenyl-isoxazolium-perchlorat 、 苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Benzyl-2,3-dimethyl-5-phenyl-4-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles. XXII. A New Synthesis of 4-Isoxazolines and Their Thermal Conversion into Pyrroles

  摘要：

  通过 3-未取代和 3，5-二取代的异噁唑鎓盐与格氏试剂反应，得到了 13 种 N-取代的 4-异噁唑啉衍生物。同样，相应的季盐与苄基氯化镁反应生成了 3-苄基-2-甲基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑和 3-苄基-2-乙基-2，3-二氢苯并异噁唑。研究了一些 4-异噁唑啉衍生物和 3-苄基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑衍生物的热反应，这些反应生成了取代的吡咯衍生物和 3H 苯并[e]吲哚衍生物。此外，还提出了由 4-isoxazoline 生成吡咯的初步机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.61

文献信息

• Isoxazoles. XXII. A New Synthesis of 4-Isoxazolines and Their Thermal Conversion into Pyrroles
  作者：IKUO ADACHI、KIMIKO HARADA、RIE MIYAZAKI、HIDEO KANO

  DOI：10.1248/cpb.22.61

  日期：——

  Thirteen N-substituted 4-isoxazoline derivatives were obtained by reaction of 3-unsubstituted and 3, 5-disubstituted isoxazolium salts with Grignard reagents. Similarly, 3-benzyl-2-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazoles and 3-benzyl-2-ethyl-2, 3-dihydrobenzisoxazole were produced by reaction of the corresponding quaternary salts with benzylmagnesium chloride. Thermal reactions of some 4-isoxazoline derivatives and 3-benzyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazole derivatives leading to substituted pyrrole derivatives and 3H-benz [e] indole derivatives were investigated. A tentative mechanism for the formation of pyrrole from 4-isoxazoline is also presented.

  通过 3-未取代和 3，5-二取代的异噁唑鎓盐与格氏试剂反应，得到了 13 种 N-取代的 4-异噁唑啉衍生物。同样，相应的季盐与苄基氯化镁反应生成了 3-苄基-2-甲基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑和 3-苄基-2-乙基-2，3-二氢苯并异噁唑。研究了一些 4-异噁唑啉衍生物和 3-苄基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑衍生物的热反应，这些反应生成了取代的吡咯衍生物和 3H 苯并[e]吲哚衍生物。此外，还提出了由 4-isoxazoline 生成吡咯的初步机理。