methyl 3β,7β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate | 81702-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β,7β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3β,7β,12α-trihydroxy-5β-cholanate；3beta,7beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 81702-94-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: DLYVTEULDNMQAR-JNCYXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β,7β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(3beta,5beta,7beta,12alpha)-3,7,12-三羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  氢氧化锂/甲醇水溶液：胆汁酸甲酯水解的温和试剂

  摘要：

  描述了一种有效且方便的胆汁酸甲酯水解方法。这是通过在室温下在甲醇/二恶烷（或四氢呋喃）中加入氢氧化锂水溶液来实现的。在这些条件下，甲酸酯以及乙酸酯衍生物也被水解，所需的胆汁酸以 86% 到 94% 的产率被分离出来。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90021-3
• 作为产物：
  描述：

  3α-(tosyloxy)-7β-hydroxy-2-oxo-5β-cholanate 在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 、 硼烷-叔丁基胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl 3β,7β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Potential bile acid metabolites. 7. 3,7,12-Trihydroxy-5.beta.-cholanic acids and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a031

文献信息

• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——
• Potential bile acid metabolites. 7. 3,7,12-Trihydroxy-5.beta.-cholanic acids and related compounds
  作者：Takashi Iida、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/jo00136a031

  日期：1982.7
• Lithium hydroxide/aqueous methanol: mild reagent for the hydrolysis of bile acid methyl esters
  作者：B. Dayal、G. Salen、B. Toome、G.S. Tint、S. Shefer、J. Padia

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90021-3

  日期：1990.5

  An efficient and convenient procedure for the hydrolysis of bile acid methyl esters is described. This is achieved by the addition of aqueous lithium hydroxide in methanol/dioxane (or tetrahydrofuran) at room temperature. Under these conditions, the formates as well as the acetate derivatives were also hydrolyzed, and the desired bile acids were isolated in 86 to 94% yield.

  描述了一种有效且方便的胆汁酸甲酯水解方法。这是通过在室温下在甲醇/二恶烷（或四氢呋喃）中加入氢氧化锂水溶液来实现的。在这些条件下，甲酸酯以及乙酸酯衍生物也被水解，所需的胆汁酸以 86% 到 94% 的产率被分离出来。