N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-chloropropanamide | 178452-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-chloropropanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanamide
• CAS: 178452-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: CEUDOWZFZMJEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-chloropropanamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到N-(5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（1-四林基）烷基]哌嗪：烷基酰胺基和烷基氨基衍生物。合成，5-HT1A受体亲和力和选择性。3。

  摘要：

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。

  DOI：

  10.1021/jm960087s
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（1-四林基）烷基]哌嗪：烷基酰胺基和烷基氨基衍生物。合成，5-HT1A受体亲和力和选择性。3。

  摘要：

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。

  DOI：

  10.1021/jm960087s

文献信息

• 1-Aryl-4-[(1-tetralinyl)alkyl]piperazines:  Alkylamido and Alkylamino Derivatives. Synthesis, 5-HT_1A Receptor Affinity, and Selectivity. 3
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella、Maria Gioia Fornaretto、Carla Caccia、Robert A. McArthur

  DOI：10.1021/jm960087s

  日期：1996.1.1

  or amido function is inserted into the intermediate chain linked to the alpha position of the tetralin nucleus. Unlike the buspirone analogues, for the amido derivatives studied in this paper, the terminal amide function of long-chain piperazines is not important for 5-HT1A receptor affinity binding, and its removal yields high-affinity 5-HT1A receptor agents.

  报告了N-4长链芳基哌嗪22-40的5-HT1A，5-HT2，D-1，D-2，α1和α2受体的合成和结合情况，其中氨基或酰胺基功能将“α”插入与四氢化萘核的α位连接的中间链中。与丁螺环酮类似物不同，对于本文研究的酰胺衍生物，长链哌嗪的末端酰胺功能对于5-HT1A受体亲和力结合并不重要，并且其去除会产生高亲和力的5-HT1A受体剂。