7-Azabicyclo[2.2.1]heptane, 7-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]sulfonyl]- | 188624-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane, 7-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]sulfonyl]-
• 英文别名: [4-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ylsulfonyl)phenyl]methanol
• CAS: 188624-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: WCBHNRHITPEIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[2,2,1]庚烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 B_. bassiana 作用下， 反应 120.25h， 生成 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane, 7-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]sulfonyl]-
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f