(+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone | 160428-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-2-pyrrolidinone；N-t-butoxycarbonyl-γ-phenyl-γ-butyrolactam；N-t-butoxycarbonyl-gamma-phenyl-gamma-butyrolactam
• CAS: 160428-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SDSYBYBLSJNERK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based cleavage of lactam-carbamates

  摘要：

  Magnesium methoxide is a simple, effective and highly selective reagent for the deprotection of N-alkoxycarbonyl lactams. The cleavage occurs via six-membered ring transition states involving coordination of magnesium ion with the oxygens of the carbamate and lactam carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75979-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  恩氨基甲酸酯的芳基硼化用于合成硼化饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和N-杂环是在许多生物活性分子中发现的重要基序。在这项工作中，使用 Cu/Pd 和 Ni 催化的芳基硼化反应实现了 4-7 元烯氨基甲酸酯的双官能化，以良好的选择性提供合成通用的硼化饱和 N-杂环。该产品在合成上是有用的，如通过操作硼酸酯以获得生物活性化合物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.202212117

文献信息

• 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06489490B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  The invention relates to novel 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives of the formula (I) in which Ar represents substituted phenyl, to a plurality of processes for their preparation and to their use as pesticides.

  本发明涉及新颖的2-(2-氯苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物，其化学公式为(I)，其中Ar代表取代的苯基，还涉及多种制备它们的方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• 2-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06632833B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The invention relates to novel 2-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives of the formula (I) in which Ar represents substituted phenyl, to a plurality of processes for their preparation and to their use as pesticides.

  本发明涉及新颖的2-(2-甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物，其化学公式为(I)，其中Ar代表取代的苯基，还涉及多种制备它们的方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• Stereoselective alkylation of N-Boc-2-pyrrolidinones and N-Boc-2-piperidinones. Synthesis and characterization of disubstituted lactams
  作者：Adriano O. Maldaner、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00835-2

  日期：1999.11

  Alkylation of enolates of monosubstituted N-Boc lactams 4–6 afforded trans-disubstituted lactams as the major isomer. In the pyrrolidinone series, 1,3-induction seems to be ruled by steric interactions and the diastereoselection is low for the alkylation of enolates with small substituents at C-5 (e.g., Me) and methyl iodide. The trans selectivity improves with bulkier substituents at C-2 and/or bulkier

  单取代的N-Boc内酰胺4-6的烯醇化物的烷基化提供了反式-二取代的内酰胺作为主要异构体。在吡咯烷酮系列中，1,3-诱导似乎是由空间相互作用决定的，并且对于在C-5处带有小取代基的烯醇化物（例如Me）和甲基碘的烷基化反应，非对映体选择很低。的反式选择性在C-2和/或更膨松电体与笨重的取代基提高了。3,6-反式-双取代的哌啶酮的形成得益于C-2上取代基的轴向取向，这是由于具有N-Boc基团的A 1,3应变和出色的反式 即使在N-Boc-6-甲基哌啶酮的烯醇锂与甲基碘的烷基化中也观察到优选。
• [DE] PALLADIUM-KOMPLEXE AUF DER BASIS VON PYRROLIN-METALLKOMPLEXEN<br/>[EN] PALLADIUM-COMPLEXES BASED ON PYRROLINE-METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE PALLADIUM A BASE DE COMPLEXES METALLIQUES DE PYRROLINE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002081489A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Neue Palladium-Komplexe der Formel (I), in welcher R1, R2 und L die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ein Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung als Katalysatoren.
• A mechanism-based cleavage of lactam-carbamates
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75979-x

  日期：1994.1

  Magnesium methoxide is a simple, effective and highly selective reagent for the deprotection of N-alkoxycarbonyl lactams. The cleavage occurs via six-membered ring transition states involving coordination of magnesium ion with the oxygens of the carbamate and lactam carbonyl groups.