8-Chloro-5-oxa-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one | 180859-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 8-Chloro-5-oxa-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
• CAS: 180859-00-1
• 化学式: C₈H₃ClN₄O₂
• 分子量: 222.59
• InChiKey: GGQZNEZQDDGWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-5-oxa-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与叠氮化钠或重氮化合物的反应合成新的1 H-四唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00423-1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到8-Chloro-5-oxa-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与叠氮化钠或重氮化合物的反应合成新的1 H-四唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00423-1

文献信息

• Synthesis of new 1H-tetrazoles and 1,2,3-triazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with sodium azide or diazocompounds
  作者：Bart P. Medaer、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00423-1

  日期：1996.6

  diazocompounds to yield bi(tri)cyclic tetrazolo- or triazolo fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Conversion of these lactone inter-mediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-tetrazoles or 1,2,3-triazoles useful for pharmacological screening and for further elaboration via the α-chloroketone substituent at N-1.

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。