benzofuran-3(2H)-one O-methyloxime | 208711-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: benzofuran-3(2H)-one O-methyloxime
• 英文别名: (Z)-N-methoxy-1-benzofuran-3-imine
• CAS: 208711-51-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RKNNOQIDQDTNSB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基苯并[b]呋喃 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzofuran-3(2H)-one O-methyloxime 、 benzofuran-3(2H)-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZINE-3-YL) (2-HYDROXYPHENYL) METHANONE O-METHYL OXIME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE O-MÉTHYL OXIME DE (E)-(5,6-DIHYDRO-1,4,2-DIOXAZIN-3-YL) (2-HYDROXYPHÉNYL)MÉTHANONE

  摘要：

  描述了一种制备(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟的方法，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(1)与n-丁基亚硝酸酯和叔丁基亚硝酸酯中至少一种进行反应，在金属烷氧化物存在下形成(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-3-甲基二肟(2)作为主要异构体；(ii)将(2Z,3Z)-2,3-苯并呋喃二酮O-甲基二肟(2)与2-卤乙醇反应，形成(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(3)；(iii)将(2Z,3Z)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O-甲基二肟(3)与酸反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(4)。

  公开号：

  WO2016193822A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FLUOXASTROBINE
  申请人：ARYSTA LIFESCIENCE CORP

  公开号：WO2015006203A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  A process for preparing fluoxastrobin, including: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting(3E)-2,3-benzofuran-dione O3-methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O2-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A); and (iii) reacting(3E)-benzofuran-2,3-dione O2-(2-hydroxyethyl) O3-methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:.

  制备氟吡唑的过程包括：(i) 在酸的存在下，将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与烷基亚硝酸酯反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)作为主要异构体；(ii) 将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基二肟(11A)与2-卤乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)；(iii) 将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基二肟(12A)与碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1是卤素，与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v) 在溶剂的存在下，可选地在碱的存在下，将(E)-(2-((6-卤-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚反应，形成氟吡唑。
• Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
  申请人：——

  公开号：US20020049319A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷的新工艺，该化合物是制备具有杀菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，本发明还涉及新的3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷、制备它们的新中间体以及多种制备新中间体的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING FLUOXASTROBIN
  申请人：Arysta LifeScience Corporation

  公开号：US20150011753A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The disclosure includes a process for preparing fluoxostrobin which includes: (i) reacting benzofuran-3(2H)-one O-methyl oxime (10) with an alkyl nitrite in the presence of an acid to form (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) as a predominant isomer; (ii) reacting (3E)-2,3-benzofuran-dione O 3 -methyl dioxime (11A) with 2-haloethanol to form (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A); and (iii) reacting (3E)-benzofuran-2,3-dione O 2 -(2-hydroxyethyl) O 3 -methyl dioxime (12A) with a base to form (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13) (iv) reacting a 4,6-di-halo-5-fluoro-pyrimidine (5), wherein X 1 is halogen, with (E)-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone O-methyl oxime (13), in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form an (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14): (v) reacting the (E)-(2-((6-halo-5-fluoropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanone O-methyl oxime (14) with 2-chlorophenol, in the presence of a solvent and optionally in the presence of a base, to form fluoxastrobin:

  披露了一种制备氟苯菌酯的过程，包括：(i)将苯并呋喃-3(2H)-酮O-甲基肟(10)与一种烷基亚硝酸盐在酸的存在下反应，形成(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基双肟(11A)作为主要异构体；(ii)将(3E)-2,3-苯并呋喃二酮O3-甲基双肟(11A)与2-卤代乙醇反应，形成(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基双肟(12A)；(iii)将(3E)-苯并呋喃-2,3-二酮O2-(2-羟乙基)O3-甲基双肟(12A)与一种碱反应，形成(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)；(iv)将4,6-二卤-5-氟嘧啶(5)，其中X1为卤素，在溶剂的存在下并可选地在碱的存在下与(E)-(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)(2-羟基苯基)甲酮O-甲基肟(13)反应，形成(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)；(v)将(E)-(2-((6-卤代-5-氟嘧啶-4-基)氧基)苯基)(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟(14)与2-氯苯酚在溶剂的存在下并可选地在碱的存在下反应，形成氟苯菌酯。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(1-Hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0846691A1

  公开（公告）日：1998-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 3-(1-Hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazinen, die als Vorprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit fungiziden Eigenschaften bekannt sind (WO 95-04728). Die Erfindung betrifft ferner neue 3-(1-Hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazine und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung und mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备 3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚氨基甲基)二噁嗪的新工艺，这种二噁嗪是制备具有杀菌特性的化合物的已知前体（WO 95-04728）。本发明还涉及新的 3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚氨甲基)二恶嗪和制备它们的新中间体，以及制备新中间体的几种工艺。