N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl]urea | 110164-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl]urea
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethylcarbamoylamino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 110164-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 432.544
• InChiKey: AWOUNICMFHHWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl]urea 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。9.硫代嘧啶二酮衍生物作为潜在的降压药。

  摘要：

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）

  DOI：

  10.1021/jm00117a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。9.硫代嘧啶二酮衍生物作为潜在的降压药。

  摘要：

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）

  DOI：

  10.1021/jm00117a019

文献信息

• Thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0244176A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  The synthesis of thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and their urea intermediates is described. The novel urea intermediates and thienopyrimidine-2,4-dione derivatives are general vasodilating agents and anti-hypertensive agents. The compounds are useful as cardiovascular agents.

  介绍了噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物及其脲中间体的合成。新型脲中间体和噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物是一般的血管扩张剂和抗高血压剂。这些化合物可用作心血管药物。
• PRESS, JEFFREY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFREY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS, JEFFERY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFERY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, RONALD K.;PRESS, JEFFERY B.;RAMPULLA, RICHARD A.;MCNALLY, JAMES +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1786-1793
  作者：RUSSELL, RONALD K.、PRESS, JEFFERY B.、RAMPULLA, RICHARD A.、MCNALLY, JAMES +

  DOI：——

  日期：——
• US4670560A
  申请人：——

  公开号：US4670560A

  公开（公告）日：1987-06-02