N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea | 110164-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea
• 英文别名: Ethyl 2-[[[(2-chloroethyl)amino]carbonyl]amino]-3-thiophenecarboxylate；ethyl 2-(2-chloroethylcarbamoylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 110164-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 276.744
• InChiKey: FHAYOWOSHMVMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-1-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。9.硫代嘧啶二酮衍生物作为潜在的降压药。

  摘要：

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）

  DOI：

  10.1021/jm00117a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 以 N-(3-carbomethoxythien-4-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea 为溶剂， 以44%的产率得到N-(3-carboethoxythien-2-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof

  摘要：

  描述了噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物及其脲中间体的合成。这些新颖的脲中间体和噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物通常是血管扩张剂和降压药。这些化合物可作为心血管药物。

  公开号：

  US04670560A1

文献信息

• Two Novel and Potent 3-[(o-Methoxyphenyl)piperazinylethyl]-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones Selective for the α1D Receptor
  作者：William A Carroll、Kevin B Sippy、Timothy A Esbenshade、Steven A Buckner、Arthur A Hancock、Michael D Meyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00159-7

  日期：2001.5

  ,The synthesis and in vitro characterization of A-119637 and A-123189, two novel, selective and potent alpha (1D) antagonists, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thiophene systems. 12. Analogues of ketanserin and ritanserin as selective 5-HT2 antagonists
  作者：JB Press、RK Russell、JJ McNally、RA Rampulla、R Falotico、C Scott、JB Moore、SJ Offord、J Tobia

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90007-a

  日期：1991.11

  A series of thieno[3,2-d]-, [3,4-d]- and [2,3-d]pyrimidinedione derivatives was prepared with N-3 substitution containing the side chains of ketanserin and ritanserin. The best of these thiophene analogues were the isosteres of ketanserin which were up to 20-fold more potent than the standards in 5-HT2 binding assays. More importantly, in addition to their increased potency, these derivatives were more selective than the standards in that they had less affinity for 5-HT1A and alpha-1 binding sites. This selectivity is especially noted as the ratio of alpha-1/5-HT2 wherein the most interesting thiophene isostere (2) in this study had a binding selectivity > 12-fold of ketanserin or ritanserin.
• PRESS, JEFFREY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFREY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS, JEFFERY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFERY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, RONALD K.;PRESS, JEFFERY B.;RAMPULLA, RICHARD A.;MCNALLY, JAMES +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1786-1793
  作者：RUSSELL, RONALD K.、PRESS, JEFFERY B.、RAMPULLA, RICHARD A.、MCNALLY, JAMES +

  DOI：——

  日期：——