6-chloro-2-spiro(cyclopentane)chromanone | 93467-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-spiro(cyclopentane)chromanone
• 英文别名: 6-chlorospiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 93467-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: OWCWXGOOLAAHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-spiro(cyclopentane)chromanone 在 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  在回流和超声下用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯在乙腈中氧化色满酮和 2-螺色满酮：合成色酮、四氢氧杂蒽酮及其高级同系物的便捷途径

  摘要：

  摘要 使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯在回流乙腈中氧化色满酮 (1a-i) 和 2-螺-色满酮 (jm) 以及通过脱氢和 2,3-烷基迁移使用超声为色酮 (2a-i)、四氢氧杂蒽酮 (2j,k) 及其高级同系物 (21,m) 的合成。超声还大大提高了上述转换的速率。

  DOI：

  10.1080/00397919408010576
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 环戊酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到6-chloro-2-spiro(cyclopentane)chromanone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Chromanones and 2-Spirochromanones with [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Acetonitrile Under Reflux as well as Ultrasound: A Convenient Route for the Synthesis of Chromones, Tetrahydroxanthones, and Their Higher Homologues
  作者：Devinder Kumar、Om V. Singh、Om Prakash、Shiv P. Singh

  DOI：10.1080/00397919408010576

  日期：1994.10

  Abstract Oxidation of chromanones (1a-i) and 2-spiro-chromanones (j-m) using [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene in refluxing acetonitrile as well as using ultrasound via dehydrogenation and 2,3-alkyl migration provides a convenient route for the synthesis of chromones (2a-i), tetrahydroxanthones (2j,k) and their higher homologues (21,m). The ultrasound also enhances substantially the rate of above transformations

  摘要 使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯在回流乙腈中氧化色满酮 (1a-i) 和 2-螺-色满酮 (jm) 以及通过脱氢和 2,3-烷基迁移使用超声为色酮 (2a-i)、四氢氧杂蒽酮 (2j,k) 及其高级同系物 (21,m) 的合成。超声还大大提高了上述转换的速率。
• Oxidative rearrangement of 2-spirochromanones: a novel route for the synthesis of tetrahydroxanthones
  作者：Om V. Singh、Randhir S. Kapil、Chandra P. Garg、Ram P. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80100-k

  日期：1991.9

  Oxidation of 2-spirochromanones() using thallium(III) nitrate in refluxing acetonitrile 2,3-alkyl migration provides a novel route for the synthesis of tetrahydroxanthones().

  在回流的乙腈2，3-烷基迁移中使用硝酸th（III）氧化2-spirochromanones（），为合成四氢氧杂蒽（）提供了一条新途径。
• Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262
  作者：Kabbe, Hans-Joachim、Widdig, Arno

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864
  作者：Singh, Om V.、George, Varughese、Kapil, Randhir S.

  DOI：——

  日期：——