aponorscopolamine | 25650-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aponorscopolamine
• 英文别名: aponorhyoscine；2-phenyl-acrylic acid (1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester；Apo-norscopolamin
• CAS: 25650-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: UPWMWFSEBOFTNA-ABWMFPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aponorscopolamine 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3-dihydroxy-2-phenyl-propionic acid (1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  关于托烷衍生物的化学性质，正（-）-东碱和一些去甲酚和东pine酯的III表示

  摘要：

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697290119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-chloro-2-phenyl-propionic acid (1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester; hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 生成 aponorscopolamine
  参考文献：
  名称：

  关于托烷衍生物的化学性质，正（-）-东碱和一些去甲酚和东pine酯的III表示

  摘要：

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697290119

文献信息

• Werner,G.; Schickfluss,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 1 - 11
  作者：Werner,G.、Schickfluss,R.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Chemie von Tropan-Derivaten, III Darstellung von Nor-(—)-scopolamin sowie einiger Norscopin- und Scopinester
  作者：Gottfried Werner、Rudolf Schickfluβ

  DOI：10.1002/jlac.19697290119

  日期：1969.12.12

  Durch oxydative Entmethylierung von (—)-Scopolamin (1) mit KMnO4 wird in einfacher Weise Nor-(—)-scopolamin (2) erhalten. Einige Oxydationsnebenprodukte, N-Formylnor-(—)-scopolamin (5), N-Formyl-apo-norscopolamin (4) und Apo-norscopolamin (3), werden isoliert. Die Synthesen von (—)-β-Chlor-α-phenyl-propionsäure-norscopinester· HCL (6), 3·HCl, α.β-Dihydroxy-α-phenyl-propionsäure-scopinester·HCl, α.

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。