4-bromo-1-diazonionaphthalen-2-olate | 33670-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1-diazonionaphthalen-2-olate
• 英文别名: (1Z)-4-bromo-1-diazonaphthalen-2-one
• CAS: 33670-68-7
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: FYBXDVQWYMPNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-diazonionaphthalen-2-olate 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 4-[7-(3-benzyloxy-1-naphthyl)-2-[2-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)ethoxy]-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2017201161A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2-硝基萘-1-基)乙酰胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-bromo-1-diazonionaphthalen-2-olate
  参考文献：
  名称：

  87.重氮萘的制备及4-溴乙酰-1-萘的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000321

文献信息

• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Optimization of Pyrazoles as Phenol Surrogates to Yield Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  作者：Vinay Trivedi‐Parmar、Michael J. Robertson、José A. Cisneros、Stefan G. Krimmer、William L. Jorgensen

  DOI：10.1002/cmdc.201800158

  日期：2018.6.6

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a proinflammatory cytokine that is implicated in the regulation of inflammation, cell proliferation, and neurological disorders. MIF is also an enzyme that functions as a keto–enol tautomerase. Most potent MIF tautomerase inhibitors incorporate a phenol, which hydrogen bonds to Asn97 in the active site. Starting from a 113‐μm docking hit, we report results

  巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）是促炎细胞因子，与炎症，细胞增殖和神经系统疾病的调节有关。MIF也是一种酶，起酮-烯醇互变异构酶的作用。大多数有效的MIF互变异构酶抑制剂都含有苯酚，该苯酚在活性位点与Asn97氢键结合。从113-μ起始米对接命中，我们报告，已经提供了取代的吡唑为具有60-70Ñ效力苯酚替代基于结构的和计算机辅助设计的结果米。MIF与吡唑配合物的晶体结构突出了与Lys32和Asn97的氢键作用，以及与Tyr36，Tyr95和Phe113的芳基-芳基相互作用对结合的贡献。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindoles from 2-Alkenylanilines and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones through Simultaneous Indole Construction and Aryl Introduction
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00628

  日期：2022.6.3

  In this paper, an efficient synthesis of N-arylindoles through the cascade reaction of 2-alkenylanilines with diazonaphthalen-2(1H)-ones is presented. Mechanistically, this reaction involves the generation of a Ru–carbene complex from diazonaphthalen-2(1H)-one, followed by carbene N–H bond insertion with 2-alkenylaniline, intramolecular cyclization, and oxidative aromatization. In this reaction, the

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。
• Chiral Binaphthalene Building Blocks for Self-Assembled Nanoscale CPL Emitters
  作者：Yu-Yu Hsieh、Jing-Jong Shyue、Yu-Chiang Chao、Ken-Tsung Wong、Dario M. Bassani

  DOI：10.3390/molecules28083382

  日期：——

  The introduction of biuret hydrogen-bonding sites onto chiral binaphthalene-based chromophores was investigated as a route to sub-micron-sized, vesicle-like aggregates endowed with chiroptical properties. The synthesis was conducted from the corresponding chiral 4,4′-dibromo-1,1′-bis(2-naphthol) via Suzuki–Miyaura coupling to afford luminescent chromophores whose emission spectrum could be tuned from

  研究了将缩二脲氢键位点引入手性联萘基发色团，作为获得具有手性光学特性的亚微米级囊泡状聚集体的途径。合成是从相应的手性 4,4'-dibromo-1,1'-bis(2-naphthol) 通过 Suzuki-Miyaura 偶联进行的，以提供发光发色团，其发射光谱可以通过扩展从蓝色调到黄绿色共轭。对于所有化合物，自发形成直径为 ca 的空心球。扫描电子显微镜证明了 200–800 nm，以及圆偏振吸收光谱中的强不对称性。对于某些化合物，发射还显示圆偏振，其值为 glum = ca。10-3 可以在聚合时增加。