salicylaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-Hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(Z)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: OHNSRYBTSVDDKA-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde thiosemicarbazone 在 硫酸 作用下， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel, One-pot Synthesis of 2H-Benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones†

  摘要：

  水杨醛缩氨基硫脲（1a-d）在酸催化下发生新颖的环化反应，在一锅法反应中生成新的2H-苯并[e]-1,3-恶嗪-2-硫酮（2a-d）。

  DOI：

  10.1039/a800681d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 salicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些新型噻唑基-氮杂环丁酮杂化物的合成

  摘要：

  使用亚苄基肼基噻唑衍生物3（ai）有效合成了一系列新的肼基噻唑基-2-氮杂环丁酮4（ai）衍生物。前体，亚苄基肼基噻唑是通过使4-氟苯甲酰溴与硫代半氨基甲酮2（ai）反应制得。通过IR，NMR和质谱分析确定合成的化合物的所有结构。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2016.60.2.107

文献信息

• A Novel, One-pot Synthesis of 2H-Benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones†
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Sandhya Saigal、Daya R. Pal

  DOI：10.1039/a800681d

  日期：——

  A novel, acid-catalysed cyclisation of salicylaldehyde thiosemicarbazones (1a–d) yields new 2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones (2a–d) in a one-pot procedure.

  水杨醛缩氨基硫脲（1a-d）在酸催化下发生新颖的环化反应，在一锅法反应中生成新的2H-苯并[e]-1,3-恶嗪-2-硫酮（2a-d）。
• Synthesis of Some Novel Thiazolyl - Azetidinone Hybrids
  作者：Chuljin Ahn、Hemant Hegde、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.5012/jkcs.2016.60.2.107

  日期：2016.4.20

  A new series of hydrazino thiazolyl-2-azetidinone 4(a-i) derivatives were synthesized efficiently using benzylidene hydrazinyl thiazole derivatives 3(a-i). The precursors, benzylidene hydrazinyl thiazoles were prepared by reacting 4- fluoro phenacyl bromide with thiosemicarbazones 2(a-i). All the structures of the synthesized compounds were ascertained by IR, NMR and mass spectral analysis

  使用亚苄基肼基噻唑衍生物3（ai）有效合成了一系列新的肼基噻唑基-2-氮杂环丁酮4（ai）衍生物。前体，亚苄基肼基噻唑是通过使4-氟苯甲酰溴与硫代半氨基甲酮2（ai）反应制得。通过IR，NMR和质谱分析确定合成的化合物的所有结构。
• Mineral supported syntheses of benzoxazine-2-thiones under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Beerendra S. Yadav、Suman Dubey

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.085

  日期：2004.1

  An original montmorillonite K-10 clay catalysed cycloisomerisation of salicylaldehyde 4-arylthiosemicarbazones yields 3,4-dihydro-4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones, which on reductive dehydrazination on alumina-supported copper(II) sulfate readily furnish 3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones under solvent-free microwave irradiation. Under the same conditions salicylaldehyde thiosemicarbazones undergo cyclodehydrazination to yield 2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.