3-isopropoxyxanthen-9-one | 58741-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-isopropoxyxanthen-9-one
• 英文别名: 3-isopropoxy-9H-xanthen-9-one；3-Isopropoxy-xanthon；3-Propan-2-yloxyxanthen-9-one
• CAS: 58741-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QNQVHXCUBXEBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxyxanthen-9-one 、 三聚甲醛 、 盐酸 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VALENTI P.; SALVADORINI S.; DA RE P.; CINA L., EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 4, 390-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-isopropoxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的 3-O-取代的呫吨酮衍生物作为有前景的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 3 - O-取代的呫吨酮衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抗胆碱能活性。结果表明，呫吨酮衍生物具有良好的AChE抑制活性，其中11种（ 5、8、11、17、19、21-23、26-28 ）具有显着的抑制作用， IC 50值范围为0.88 ～1.28 µM 。3-(4-苯基丁氧基)-9H-xanthen-9-one(23)和乙基2-((9-oxo-9)的AChE酶动力学研究H -xanthen-3-yl)oxy)acetate ( 28 ) 显示出混合抑制机制。分子对接研究表明，23与 AChE 的活性位点结合，并通过广泛的 π-π 堆积与 Trp86 和 Tyr337 的吲哚和苯酚侧链相互作用，除了与水合位点的氢键和与苯酚侧的 π-π 相互作用Y72 链。该研究表明，3 - O-烷氧基取代的呫吨酮衍生物是潜在的先导结构

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1882452

文献信息

• Synthesis and Bone Resorption Effect of Alkoxy-Substituted Xanthones
  作者：Giorgio Pifferi、Paolo Da Re、Piero Valenti、Alessandra Bisi、Salvatore Malandrino

  DOI：10.1002/ardp.19973300708

  日期：——

  A topological modification of ipriflavone 1, a recent antiosteoporotic drug, is described. The flavone moiety of 1 has been replaced by a xanthone one. Among the new derivatives, the 3,6‐diisopropoxyxanthone (2a) has shown significant bone resorption inhibition in in vitro and in vivo tests.

  描述了最近的抗骨质疏松药物 ipriflavone 1 的拓扑修饰。1 的黄酮部分已被呫吨酮部分取代。在新的衍生物中，3,6-二异丙氧基氧杂蒽酮 (2a) 在体外和体内试验中显示出显着的骨吸收抑制作用。
• New 3-<i>O</i>-substituted xanthone derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zi Han Loh、Huey Chong Kwong、Kok Wai Lam、Soek Sin Teh、Gwendoline Cheng Lian Ee、Ching Kheng Quah、Anthony Siong Hock Ho、Siau Hui Mah

  DOI：10.1080/14756366.2021.1882452

  日期：2021.1.1

  Abstract A new series of 3-O-substituted xanthone derivatives were synthesised and evaluated for their anti-cholinergic activities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The results indicated that the xanthone derivatives possessed good AChE inhibitory activity with eleven of them (5, 8, 11, 17, 19, 21-23, 26-28) exhibited significant effects with the IC50 values ranged

  摘要 合成了一系列新的 3 - O-取代的呫吨酮衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抗胆碱能活性。结果表明，呫吨酮衍生物具有良好的AChE抑制活性，其中11种（ 5、8、11、17、19、21-23、26-28 ）具有显着的抑制作用， IC 50值范围为0.88 ～1.28 µM 。3-(4-苯基丁氧基)-9H-xanthen-9-one(23)和乙基2-((9-oxo-9)的AChE酶动力学研究H -xanthen-3-yl)oxy)acetate ( 28 ) 显示出混合抑制机制。分子对接研究表明，23与 AChE 的活性位点结合，并通过广泛的 π-π 堆积与 Trp86 和 Tyr337 的吲哚和苯酚侧链相互作用，除了与水合位点的氢键和与苯酚侧的 π-π 相互作用Y72 链。该研究表明，3 - O-烷氧基取代的呫吨酮衍生物是潜在的先导结构
• VALENTI P.; SALVADORINI S.; DA RE P.; CINA L., EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 4, 390-394
  作者：VALENTI P.、 SALVADORINI S.、 DA RE P.、 CINA L.

  DOI：——

  日期：——