1-{2-[2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]allyl}piperidine | 1624997-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{2-[2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]allyl}piperidine
• 英文别名: 1-[2-[2-(4-Fluorophenyl)oxiran-2-yl]prop-2-enyl]piperidine；1-[2-[2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]prop-2-enyl]piperidine
• CAS: 1624997-10-9
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO
• 分子量: 261.339
• InChiKey: NWEOEZQEXKTQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(tributylstannyl)allyl)piperidine 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-{2-[2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]allyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过锂化中间体合成功能化烯丙胺

  摘要：

  锂化烯丙胺很容易通过锡-锂交换从甲锡烷基化烯丙胺中获得，并且是适用于广泛转化的亲核试剂。对于醛和酮，会形成氨甲基化烯丙醇，而与 α-溴化酮的反应会产生乙烯基环氧化物或醛，这取决于所使用的反应和后处理条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400017

文献信息

• Syntheses of Functionalized Allylamines via Lithiated Intermediates
  作者：Samia Firdous、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201400017

  日期：2014.5

  tin–lithium exchange from stannylated allylamines and are suitable nucleophiles for a wide range of conversions. With aldehydes and ketones, aminomethylated allyl alcohols are formed, whereas the reaction with α-brominated ketones gives rise to vinyl epoxides or aldehydes, depending on the reaction and workup conditions used.

  锂化烯丙胺很容易通过锡-锂交换从甲锡烷基化烯丙胺中获得，并且是适用于广泛转化的亲核试剂。对于醛和酮，会形成氨甲基化烯丙醇，而与 α-溴化酮的反应会产生乙烯基环氧化物或醛，这取决于所使用的反应和后处理条件。