1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione | 7414-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 1,8-dimethoxy-3-methyltetraphene-7,12-dione；Di-O-methyl-tetrangulol；1,8-Dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 7414-94-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: YPJNZGMJFQQWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙酰氧基硼 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e

文献信息

• A general strategy for diverse syntheses of anhydrolandomycinone, tetrangulol, and landomycinone
  作者：Cheng-Jhe Sie、Venukumar Patteti、Yi-Ru Yang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7cc09818a

  日期：——

  A general synthetic strategy based on a protecting group-promoted CH arylation method was developed for total syntheses of anhydrolandomycinone (1), tetrangulol (2), and landomycinone (3) from the same set of starting materials.

  提出了一种基于保护基促进的CH芳基化方法的通用合成策略，该方法可以从同一组起始原料中完全合成脱水大黄酮（1），丁香酚（2）和大黄酮（3）。
• Reactions of [2-(2-Naphthyl)phenyl]acetylenes and 2-(2-Naphthyl)benzaldehyde<i>O</i>-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[<i>c</i>]phenanthridine
  作者：Kennedy J. Ngwira、Amanda L. Rousseau、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201601373

  日期：2017.3.17

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between 1,4,5-(trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid and 2-iodo-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde afforded intermediate, 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde. Conversion of this benzaldehyde into the alkyne, 2-(2-ethynyl-6-methoxy-4-methylphenyl)-1,4,5-trimethoxynaphthalene was accomplished utilizing the Corey-Fuchs reaction. Exposure of the derived

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，
• The Structural Characterization of Tetrangomycin and Tetrangulol
  作者：M. P. Kuntsmann、L. A. Mitscher

  DOI：10.1021/jo01347a043

  日期：1966.9