(5ξ)-pregnane-3,20-dione | 128-23-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5ξ)-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: Allopregnan-3,20-dion；3,20-Diketopregnan；Dihydroprogesteron；Pregnan-3,20-dion；(5alpha)-Pregnane-3,20-dione；(10S,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 128-23-4；566-65-4；3986-74-1；4030-89-1；4030-90-4；4034-68-8；4155-84-4；4220-78-4；6570-76-9；7350-00-7；7755-34-2；14615-02-2；14957-73-4；36027-67-5；51154-64-4；51154-65-5；51154-66-6；51154-67-7；51154-68-8；51898-55-6；98301-13-4；102849-00-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-VLARAHDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  429.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

氢化黄体酮是由妇科常用药物黄体酮经过氢化得到。

特征鉴别

1. 17位有甲基酮结构，可与高铁离子络合显色。例如，与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色。
2. 3位羰基，可与异烟肼反应生成腙而显黄色。

参考文献

[1]http://baike.baidu.com/link?url=FMosnY9Y5-bbwPJ-EjViVsLQExIIwpo5sulvGas8fKkIKyie2unLHfLEtId2KWGwzngbb_rWlA25BAn2NuwW-Y5KSrwl9phWBlZhlkhIbTuV0mZthwHqlZOx2TGvBYgMYNmfeIKrAC1Z0zG3ACsLl

生物活性

5a-Pregnane-3,20-dione（5α-孕烷-3,20-二酮）是一种内源性的孕酮代谢物。它能够使肌动蛋白解聚，并降低actin和vinculin的表达。通过影响粘附和细胞骨架分子，5a-Pregnane-3,20-dione参与促进乳腺瘤形成和转移。

靶点

Target	Value
actin
vinculin

体外研究

在MCF-7乳腺癌细胞中，5a-Pregnane-3,20-dione能够减少细胞与基质的附着、粘附斑块、vinculin的表达，并促进F-actin聚合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 (5ξ)-pregnane-3,20-dione 在 甲烷磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到rac-(10R,13R,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2-(9H-xanthen-9-yl)hexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤与酮的电化学脱氢交叉偶联。

  摘要：

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02580a

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF PREPARATION<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DRAWBRIDGE PHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2020006596A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed are neuroactive steroid anaesthetic agents, methods for their preparation and compositions comprising the same. The invention provides scaled up and/or GMP methods for preparing neuroactive steroids, such as alfaxalone, alfadolone and alfadolone acetate.

  揭示了神经活性类固醇麻醉剂、其制备方法以及含有它们的组合物。该发明提供了用于制备神经活性类固醇（如阿法索醇、阿法醇和阿法醇醋酸酯）的放大和/或GMP方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (3α,5α)-3-HYDROX Y -3-METHYL-PREGNAN -20- ONE (GANAXOLONE)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3 α, 5α)-3-HYDROXY-3-MÉTHYL-PREGNAN-20-ONE (GANAXOLONE)
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2022053937A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention refers to a process for preparing (3α,5α)-3 -hydroxy-3 -methyl- pregnan-20-one, a compound also known as Ganaxolone, having the formula below: (I).

  本发明涉及一种制备(3α,5α)-3-羟基-3-甲基孕酮-20-酮，也称为Ganaxolone的化合物的过程，其化学式如下：(I)。
• 3-Alpha-hydroxy 21-n-heteroaryl-pregnane derivatives for modulation of brain excitability and a process for the production thereof
  申请人：Chang Ping W.

  公开号：US20090118248A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to a novel multi step process of making compounds of Formula I: wherein R 1 is an alkoxy group and R 2 is an optionally substituted, N-attached heteroaryl. The hydrogen at the 5-position can be α or β isomer, preferably α. Preferably the compound of Formula I is 17β isomer. The invention also relates to novel 3α-hydroxy-3β-substituted-17-substituted steroid compounds having GABA A receptor modulating activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and the use of these compounds in a method of modulating brain excitability.

  本发明涉及一种制备公式I化合物的新型多步骤过程：其中R1是烷氧基，R2是可选择性取代的、N-连接的杂环芳基。5位氢可以是α或β异构体，优选为α。优选的公式I化合物是17β异构体。本发明还涉及具有GABAA受体调节活性的新型3α-羟基-3β-取代-17-取代类固醇化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节脑兴奋性的方法。
• STEROID ANALOGUES FOR NEUROPROTECTION
  申请人：Macnevin Christopher

  公开号：US20110263553A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.

  提供的是具有带极性取代基的类固醇类似物，这些取代基位于类固醇环系统的C3和/或C20位置，具有改善的水溶性。还提供了包含这些类固醇类似物的药物组合物，以及使用新型类固醇类似物治疗和预防中枢神经系统损伤后患者的神经退行性疾病的方法。
• [EN] LOCAL TOPICAL APPLICATION AMINOSTEROID COMPOUNDS FOR MUCOUS/CUTANEOUS DECOLONIZATION OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS<br/>[FR] COMPOSES AMINOSTEROÏDIENS POUR UNE APPLICATION TOPIQUE LOCALE POUR LA DECOLONISATION CUTANEO-MUQUEUSE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS
  申请人：ASSIST PUBL HOPITAUX MARSEILLE

  公开号：WO2011067501A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  La présente invention concerne l'utilisation d'un composé choisi parmi la squalamine ou u n composé aminostéroidien analogue de la squalamine pou r u ne application par voie topique locale pou r la décolonisation cutanéo-muqueuse de Staphylococcus aureus, ledit composé aminostéroidien analogue de la squalamine répondant à u ne formule générale comprenant u n squelette de formule (I) ci-après sur lequel est greffée au moins 1 chaîne polyaminée -N H R, R étant u ne chaîne hydrocarbonée éventuellement substituée comportant au moins u n g roupe — N H 2.