(9R)-4,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol | 1620996-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (9R)-4,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-ol
• 英文别名: (9R)-4,6,6,9-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-ol
• CAS: 1620996-79-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: RESRFPBUVQKKFH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 长叶薄荷酮 在 Vitamin C 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(3R)-3,5,9,9-tetramethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Δ的一锅多相合成3个四氢大麻酚类似物和呫吨表示差动结合CB 1和CB 2个 受体

  摘要：

  Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）为大麻的主要的对精神的大麻素（大麻L.）和负责许多经由大麻素受体介导的药理学作用。尽管在本质上主要的大麻素支架，Δ 9 -THC双键异构体仍然研究甚少。四氢大麻酚的化学支架可以由明显取代的酚和单萜的缩合组装而成。在这里，我们探索了Δ的微波辅助一锅多相合成3从地衣酚（-THC 1A）和胡薄荷酮（2）。四Δ 3 -THC类似物和相应Δ 4a中-tetrahydroxanthenes（Δ 4A -THXs）的区域选择性合成并显示差的结合亲和力为CB 1和CB 2个大麻素受体。这里，我们报告首次CB 1 Δ的受体结合3 -THC，揭示了（更有效的受体结合亲和性小号） -异构体（ - （）ħ CB 1 ķ我 比（= 5nm）的ř）-（+）异构体（h CB 1 K i  = 29 nM）。像Δ 9 -THC，也Δ 3 -THC类似物是在CB受体部分激动剂所指示[35

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.062

文献信息

• One-pot heterogeneous synthesis of Δ3-tetrahydrocannabinol analogues and xanthenes showing differential binding to CB1 and CB2 receptors
  作者：Ornelio Rosati、Federica Messina、Azzurra Pelosi、Massimo Curini、Vanessa Petrucci、Jürg Gertsch、Andrea Chicca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.062

  日期：2014.10

  pot heterogeneous synthesis of Δ3-THC from orcinol (1a) and pulegone (2). Four Δ3-THC analogues and corresponding Δ4a-tetrahydroxanthenes (Δ4a-THXs) were synthesized regioselectively and showed differential binding affinities for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Here we report for the first time the CB1 receptor binding of Δ3-THC, revealing a more potent receptor binding affinity for the (S)-(−) isomer

  Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）为大麻的主要的对精神的大麻素（大麻L.）和负责许多经由大麻素受体介导的药理学作用。尽管在本质上主要的大麻素支架，Δ 9 -THC双键异构体仍然研究甚少。四氢大麻酚的化学支架可以由明显取代的酚和单萜的缩合组装而成。在这里，我们探索了Δ的微波辅助一锅多相合成3从地衣酚（-THC 1A）和胡薄荷酮（2）。四Δ 3 -THC类似物和相应Δ 4a中-tetrahydroxanthenes（Δ 4A -THXs）的区域选择性合成并显示差的结合亲和力为CB 1和CB 2个大麻素受体。这里，我们报告首次CB 1 Δ的受体结合3 -THC，揭示了（更有效的受体结合亲和性小号） -异构体（ - （）ħ CB 1 ķ我 比（= 5nm）的ř）-（+）异构体（h CB 1 K i  = 29 nM）。像Δ 9 -THC，也Δ 3 -THC类似物是在CB受体部分激动剂所指示[35