(7R)-4,4,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-2-amine | 107129-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (7R)-4,4,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-2-amine
• CAS: 107129-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: SPUGLGDYNRODMZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-4,4,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-2-amine 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到ethyl (9R)-6,6,9-trimethyl-1-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrimido[1,2-a]quinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pulegone 的 Biginelli-Atwal 反应：进入手性六氢喹唑啉-2-one 衍生物

  摘要：

  (+)-pulegone 与（硫）脲和胍的 Biginelli-Atwal 缩合得到六氢喹唑啉-2（1H）-酮（-硫酮）和/或 2-氨基-1,3-噻嗪，其选择性取决于（硫）脲和实验条件。这些杂环加合物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的碳环化导致不常见的嘧啶并喹唑啉和嘧啶并苯并噻嗪系统。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078177
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 长叶薄荷酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(7R)-4,4,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pulegone 的 Biginelli-Atwal 反应：进入手性六氢喹唑啉-2-one 衍生物

  摘要：

  (+)-pulegone 与（硫）脲和胍的 Biginelli-Atwal 缩合得到六氢喹唑啉-2（1H）-酮（-硫酮）和/或 2-氨基-1,3-噻嗪，其选择性取决于（硫）脲和实验条件。这些杂环加合物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的碳环化导致不常见的嘧啶并喹唑啉和嘧啶并苯并噻嗪系统。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078177

文献信息

• Optically active synthons containing tetra- and dihydropyrimidine rings
  作者：Alexander L. Weis、Felix Frolow、Rosita Vishkautsan

  DOI：10.1002/jhet.5570230313

  日期：1986.5

  Optically active condensed derivatives of hydroxytetrahydropyrimidines and dihydropyrimidines were prepared by condensation of (+)pulegone with amidines and guanidine. The structure, the possible mechanism of formation of these compounds, and the existence of amidinic tautomerism are discussed on the basis of the measured spectral data and x-ray diffraction analysis.

  羟基四氢嘧啶和二氢嘧啶的旋光缩合衍生物是通过（+）普勒高酮与am和胍的缩合反应制得的。根据所测得的光谱数据和X射线衍射分析，讨论了这些化合物的结构，形成这些化合物的可能机理以及of胺互变异构的存在。
• Biginelli-Atwal Reactions of (+)-Pulegone: An Entry into Chiral Hexahydroquinazolin-2-one Derivatives
  作者：Bernard Cazes、Mohamed Tabouazat、Ahmed Louzi、Mohammed Ahmar

  DOI：10.1055/s-2008-1078177

  日期：——

  Biginelli-Atwal condensations of (+)-pulegone with (thio)ureas and guanidine afford hexahydroquinazoline-2(1H)-ones (-thiones) and/or 2-amino-1,3-thiazines with selectivities that depend on both the (thio)ureas and the experimental conditions. Carboannelation of these heterocyclic adducts with diethyl ethoxymethylenemalonate leads to uncommon pyrimidoquinazoline and pyrimidobenzothiazine systems.

  (+)-pulegone 与（硫）脲和胍的 Biginelli-Atwal 缩合得到六氢喹唑啉-2（1H）-酮（-硫酮）和/或 2-氨基-1,3-噻嗪，其选择性取决于（硫）脲和实验条件。这些杂环加合物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的碳环化导致不常见的嘧啶并喹唑啉和嘧啶并苯并噻嗪系统。