(Z)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol | 76120-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-Phenyl-4-phenylthio-3-buten-1-ol；(Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 76120-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: QKAAUCPBIOQQEE-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到(Z)-1-phenyl-4-(phenylthio)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基1-(三甲基甲硅烷基)丙二烯基硫化物的氢铝化和相关反应，然后用羰基化合物淬火

  摘要：

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.51

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of 3-Lithioxy-5-alkenyllithiums as a Platform for Cyclopentanols and Cyclopentanones
  作者：Ilhyong Ryu、Go-hei Yamamura、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Haruka Kubo、Mitsuhiro Ueda

  DOI：10.1055/s-0035-1560170

  日期：——

  Intramolecular carbolithiation of 3-lithioxy-5-hexenyllithiums was studied. Unlike the case of 5-hexenyllithium, the cyclization of 3-lithioxy-5-hexenyllithium was very sluggish. Acceleration was observed when lithium chloride was added, suggesting that intramolecular lithioxy coordination would hinder the cyclization. Introduction of a silyl or thiophenyl group at the olefin terminus caused smooth

  研究了 3-lithioxy-5-hexenyllithiums 的分子内碳化。与 5-己烯基锂的情况不同，3-锂氧基-5-己烯基锂的环化反应非常缓慢。添加氯化锂时观察到加速，表明分子内锂氧基配位会阻碍环化。在烯烃末端引入甲硅烷基或噻吩基团导致顺利环化。所得具有环戊烷骨架的二价阴离子与亲电试剂进行 C-C 键形成反应，得到 3-取代的环戊醇。结合 Swern 氧化，整个方案充当了 3-取代环戊酮的平台。
• Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 6, p. 1345 - 1355
  作者：Ridley, Damon D.、Smal, Mary A.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 51-56
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• RIDLEY D. D.; SMALL M. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 6, 1345-1355
  作者：RIDLEY D. D.、 SMALL M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroalumination and Related Reactions of Phenyl 1-(Trimethylsilyl)propadienyl Sulfide Followed by Quenching with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.51

  日期：1990.1

  Phenyl 1-(trimethylsilyl)propadienyl sulfide undergoes a hydroalumination with diisobutylaluminum hydride (DIBAH) or lithium butyl(diisobutyl)aluminum hydride (BL-DIBAH). The adduct anion derived from DIBAH is regioselectively trapped with carbonyl compounds at the position α to the phenylthio moiety to give 1,3-dienes as Peterson olefination products; the anion derived from BL-DIBAH is trapped at

  苯基 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯基硫化物与二异丁基氢化铝 (DIBAH) 或丁基（二异丁基）氢化铝锂 (BL-DIBAH) 进行氢铝化。衍生自 DIBAH 的加合物阴离子在苯硫基部分的 α 位被羰基化合物区域选择性地捕获，得到 1,3-二烯作为 Peterson 烯化产物；来自 BL-DIBAH 的阴离子被捕获在苯硫基部分的 γ 位置，得到 3-buten-1-ols。同一受体上的甲硅烷基金属化和锡铝化反应也作为等效反应进行了简要研究。