exo-7-phenyl-4-<2'-(4'-methylthiazolyl)>-2-(2'-pyridyl)-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 123500-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: exo-7-phenyl-4-<2'-(4'-methylthiazolyl)>-2-(2'-pyridyl)-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: exo-7-phenyl-4-[2'-(4'-methylthiazolyl)]-2-(2'-pyridyl)-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane；(1R,3S,3aS,6aR)-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,5-diphenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 123500-27-6；123539-87-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 389.478
• InChiKey: TWUMBMUVDOJOLL-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-1,3-噻唑-2-基)甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 exo-7-phenyl-4-<2'-(4'-methylthiazolyl)>-2-(2'-pyridyl)-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。