(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanenitrile | 1300031-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(4-bromoanilino)butanenitrile
• CAS: 1300031-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: CSTZWYOPIPZCBR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanenitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 copper diacetate 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 761.5h， 生成 3-[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-4-(3-pyridinylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THETRAHYDROQUINOLINES DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINES CONVENANT COMME INHIBITEURS DU BROMODOMAINE

  摘要：

  公式（I）的四氢喹啉化合物或其盐，含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是在溴结构域抑制剂适用于治疗的疾病或症状。

  公开号：

  WO2011054848A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(phenylamino)butanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS

  摘要：

  分子量在100到750范围内的化合物或其药用可接受盐或溶剂，能够抑制人类BRD-2至4的第一和/或第二溴结构域与乙酰化赖氨酸残基的生理合作伙伴的结合，该化合物具有以下特性：a）形成氢键相互作用，其中化合物接受从天冬氨酸残基的侧链NH2基团处接受氢键；b）接受水介导的氢键，其中化合物接受从水分子接受氢键，该水分子本身与酪氨酸残基的侧链羟基形成氢键；c）还能够与结合口袋的疏水结合区形成范德华相互作用，使所述化合物的一个或多个重原子位于以下溴结构域残基的任何重原子的5A范围内，这些残基定义了结合口袋，用于治疗慢性自身免疫和炎症性疾病、急性炎症性疾病或癌症。

  公开号：

  EP2955524A3

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Bromodomain Inhibitors For Treating Autoimmune And Inflammatory Diseases
  申请人：Chung Chun-Wa

  公开号：US20120208800A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The use of compounds in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases or conditions, pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods for identifying compounds for use in the treatment of such diseases or conditions.

  在治疗自身免疫性和炎症性疾病或病况中使用化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及用于识别用于治疗此类疾病或病况的化合物的方法。
• Novel Process
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20120252139A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A process for the identification of compounds with a molecular weight in the range 100 to 750 which inhibit the binding of the first and/or second bromodomains of human BRD-2 to 4 to acetylated lysine residues of their physiological partner proteins which comprises selecting those compounds which are able to: a) form a hydrogen bonding interaction in which the compound accepts a hydrogen bond from the sidechain NH2 group of the asparagine residue found at: BRD-2 BRD-2 BRD-3 BRD-4 BRD-4 BD1 BD2 BD1 BRD-3 BD2 BD1 BD2 ASN156 ASN429 ASN116 ASN391 ASN140 ASN433 or b) accept a water-mediated hydrogen bond in which the compound accepts a hydrogen bond from a water that is itself hydrogen-bonded to the sidechain hydroxyl of the tyrosine residue found at BRD-2 BRD-3 BRD-4 BD1 BRD-2 BD2 BD1 BRD-3 BD2 BD1 BRD-4 BD2 TYR113 TYR386 TYR73 TYR348 TYR97 TYR390 and c) which are also able to form a Van der Waals interaction with a lipophilic binding region of a binding pocket such that one or more heavy atoms of the said compounds lie within a 5 Å range of any of the heavy atoms of the following bromodomain residues which define the binding pocket: BRD-2 BRD-2 BRD-3 BRD-4 BRD-4 BD1 BD2 BD1 BRD-3 BD2 BD1 BD2 TRP97 TRP370 TRP57 TRP332 TRP81 TRP374 PRO98 PRO371 PRO58 PRO333 PRO82 PRO375 ASP161 ASP434 ASP121 GLU396 ASP145 GLU438 ILE162 VAL435 ILE122 VAL397 ILE146 VAL439 MET165 MET438 MET125 MET400 MET149 MET442 pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in therapy.

  一种用于鉴定分子量在100至750范围内的化合物，其抑制人类BRD-2至4的第一和/或第二溴代域与其生理伴侣蛋白的乙酰化赖氨酸残基的结合的方法，包括选择那些能够：a）形成氢键相互作用，其中化合物接受BRD-2、BRD-3、BRD-4、BD1、BD2中天冬氨酸残基侧链NH2基团的氢键，位置分别为：BRD-2 ASN156、BRD-2 ASN429、BRD-3 ASN116、BRD-4 ASN391、BRD-4 ASN140、BRD-4 ASN433；或b）接受水介导的氢键，其中化合物接受与BRD-2、BRD-3、BRD-4、BD1、BD2中酪氨酸残基侧链羟基相互作用的水的氢键，位置分别为：BRD-2 TYR113、BRD-3 TYR386、BRD-4 TYR73、BRD-4 TYR348、BRD-4 TYR97、BRD-4 TYR390；并且c）也能够在结合口袋的疏水结合区域中形成范德华相互作用，使得所述化合物的一个或多个重原子位于以下溴代域残基的任何重原子的5Å范围内，从而定义结合口袋：BRD-2、BRD-3、BRD-4、BD1、BD2中的TRP97、TRP370、TRP57、TRP332、TRP81、TRP374、PRO98、PRO371、PRO58、PRO333、PRO82、PRO375、ASP161、ASP434、ASP121、GLU396、ASP145、GLU438、ILE162、VAL435、ILE122、VAL397、ILE146、VAL439、MET165、MET438、MET125、MET400、MET149、MET442。还涉及含有这种化合物的制药组合物以及它们在治疗中的用途。
• Thetrahydroquinolines Derivatives As Bromodomain Inhibitors
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208814A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicted.

  公式（I）的四氢喹啉化合物或其盐，含有这种化合物的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗需要溴域抑制剂的疾病或病状方面的应用。