rac-4,4'-(1,2-Diphenylethylen)bis | 145295-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-4,4'-(1,2-Diphenylethylen)bis
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-bis(morpholino)ethane；1,2-Diphenyl-1,2-di(morpholin-4-yl)ethane (threo)；4-(2-morpholin-4-yl-1,2-diphenylethyl)morpholine
• CAS: 145295-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: DXFJUZGXLHKZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4,4'-(1,2-Diphenylethylen)bis 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 α-(N-morpholino)-α-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的氨基醇、1,2-二胺和氨基酮的断裂

  摘要：

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42

  DOI：

  10.1021/ja00052a027
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,2-dimorpholinoethane 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到rac-4,4'-(1,2-Diphenylethylen)bis
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a042

文献信息

• Anwendungsbreite der reduktiven Kupplung aromatischer Aldimin-Derivate mit niedervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Beat Schmidt、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710818

  日期：1988.12.14

  Scope and Limitations of the Reductive Coupling of Aromatic Aldimine Derivatives with Formation of 1,2-Diarylethylenediamine Units, Using Low-Valent Titanium Reagents

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制
• BETSCHART, CLAUDIA;SCHMIDT, BEAT;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 1991-2021
  作者：BETSCHART, CLAUDIA、SCHMIDT, BEAT、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;FU, CONG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3209-3213
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、FU, CONG

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines
  作者：Alan R. Katritzky、Weiqiang Fan、Cong Fu

  DOI：10.1021/jo00297a042

  日期：1990.5
• Singlet oxygen mediated fragmentation of amino alcohols, 1,2-diamines, and amino ketones
  作者：Christian M. Haugen、William R. Bergmark、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00052a027

  日期：1992.12

  proposed for the reaction with singlet oxygen sensitizers in which singlet oxygen initiates reaction by SET oxidation of the amine donors and subsequent reaction from the resulting superoxide-amine cation ion radical pair. For reaction with amino ketones under the same conditions, irradiation results in formation of novel fragmentation products incorporating oxygen. Labeling studies with O-18 enriched

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42