3,4'-dimethoxy-deoxybenzoin | 52528-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4'-dimethoxy-deoxybenzoin
• 英文别名: 3,4'-Dimethoxy-desoxybenzoin；2-(4-Methoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 52528-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD16215399
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HBVBORZJNBIZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  394.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dimethoxy-deoxybenzoin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-hydroxycuparene [ p-（1,2,2-trimethylcyclopentyl）-o -cresol]和3,4'-乙撑双酚，来自地衣，March菜

  摘要：

  （S）-2-羟基cuparene和3,4'-亚乙基双酚已从多形马氏酵母中分离，并与菜油甾醇，豆甾醇和β-谷甾醇以及其他萜类成分混合。报道了（R）-2-羟基cuparene和双酚的合成。

  DOI：

  10.1039/p19740000032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酮 在 乙醚 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3,4'-dimethoxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Levy; Pernot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1730,1733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesizing Deoxybenzoins from 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)imidazolium and 1,3-Dimethyl-2-(.ALPHA.-benzyloxybenzyl)benzimidazolium Iodides Based on Wittig-Type Rearrangement.
  作者：Akira MIYASHITA、Yoshiyuki MATSUOKA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.45.1235

  日期：——

  The treatment of 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenxyl)benzimidazolium iodides 1 with a base gave deoxybenzoins 2 in moderate yields. Sodium hydride (NaH), potassium carbonate (K2CO3), and cesium carbonate (Cs2CO3) were effective bases in this reaction. Deoxybenzoins 2 were produced through rearrangement of the benzyl group followed by expulsion of the 1, 3-dimethylbenzimidazolium ylide (A). The rearrangement proceeds in a way similar to Witting rearrangement. Deoxybenzoins 2 were also formed in good yields from 1, 3-dimethyl-2-(α-benzyloxybenxyl)-imidazolium iodides 4 upon similar treatment. However, the quaternary salts having a thiazolium moiety 5a and a pyridinium moiety 6a failed to produce deoxybenzoin (2a).

  对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)苯并咪唑铵碘化物1进行碱性处理后，得到中等产率的去氧苄酮2。氢化钠（NaH）、碳酸钾（K2CO3）和碳酸铯（Cs2CO3）在此反应中是有效的碱。去氧苄酮2是通过苄基的重排，随后排出1, 3-二甲基苯并咪唑铵烯体（A）而生成的。该重排过程类似于维廷重排。对1, 3-二甲基-2-(α-苄氧苄基)-咪唑铵碘化物4进行类似处理时，去氧苄酮2也以良好的产率形成。然而，具有噻唑铵基团5a和吡啶铵基团6a的季铵盐未能产生去氧苄酮（2a）。
• Bromine radical-enhanced HAT activity leading to stoichiometric couplings of methylarenes with acid chlorides
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2gc02972c

  日期：——

  The stoichiometric coupling of readily available methylarenes and diverse acid chlorides into α-aryl ketones, a valued structural motif present in pharmacologically relevant molecules, has been developed. The utility of this protocol is demonstrated by the late-stage acylation of biologically active molecules in a stoichiometric manner. Mechanistic investigation reveals that the photocatalytically

  已经开发出将容易获得的甲基芳烃和多种酰氯化学计量耦合成α-芳基酮，这是一种存在于药理学相关分子中的有价值的结构基序。该协议的实用性通过以化学计量方式对生物活性分子进行后期酰化得到证明。机理研究表明，光催化产生的溴自由基充当氢原子夺取试剂并提供亲核苄基自由基，该自由基被镍催化的交叉偶联拦截以完成苄基酰化。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。
• Pro‐aromatic Dihydroquinazolinones – From Multigram Synthesis to Reagents for Gram‐scale Metallaphotoredox Reactions
  作者：Zong‐Nan Tsai、Li‐Yun Li、Aira Shayne Paculba、Shinje Miñoza、Yong‐Ting Tsao、Pei‐Shan Lin、Hsuan‐Hung Liao

  DOI：10.1002/asia.202301004

  日期：2024.2

  Dihydroquinazolinone (DHQZ) has recently been harnessed as a ketone‐derived pro‐aromatic reagent extensively employed in (metalla)photoredox reactions as versatile group transfer agents. In this work, we outline a column chromatography‐free protocol for the multigram‐scale synthesis of pro‐aromatic DHQZs as well as its use in a gram‐scale nickel/photoredox dual‐catalyzed cross‐coupling in single‐batch, photoflow, and simultaneous multiple smaller batches. While the single‐batch approach leveraged moderate yields, a simple plug‐flow photoreactor also exhibited amenable productivity (up to 45 % yield) despite the use of a heterogeneous base. Meanwhile, performing the metallaphotoredox‐catalyzed reaction in multiple smaller batches in an improvised photoreactor facilitated high yields of up to 59 % and good reproducibility, implying a convenient alternative in the absence of photoflow setups.

  摘要 二氢喹唑啉酮（DHQZ）作为一种酮衍生的原芳香族试剂，最近被广泛应用于（金属）光氧化反应中，成为多功能的基团转移剂。在这项工作中，我们概述了一种多克级原芳香族 DHQZ 的无柱色谱合成方案，以及其在克级镍/光氧双催化交叉偶联中的应用，包括单批、光流和同时多批较小批量的合成。单批次方法的产率适中，而简单的塞流式光反应器尽管使用了异质基，但也表现出了良好的生产率（产率高达 45%）。同时，在简易光反应器中进行金属光氧催化反应时，可同时进行多个较小批量的反应，从而获得高达 59% 的高产率和良好的可重复性，这意味着在没有光流装置的情况下，这是一种方便的替代方法。
• Levy; Pernot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1730,1733
  作者：Levy、Pernot

  DOI：——

  日期：——