1-methyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 75954-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-6-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 75954-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: AHBLVOFJIJLLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以19 g的产率得到1-methyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033

文献信息

• Use of R-enantiomer of N-propargyl-1-aminoindan, salts, compositions and uses thereof
  申请人：Youdim B.H. Moussa

  公开号：US20070100001A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The subject invention provides methods of treating a subject afflicted with Parkinson's disease, memory disorder, depression, hyperactive syndrome, Attention Deficit Disorder, dementia, brain ischemia, stroke, head trauma injury, spinal trauma injury, neurotrauma, neurodegenerative disease, neurotoxic injury, multiple sclerosis, nerve damage, affective illness, schizophrenia or symptoms of withdrawal from an addictive substance, using the mesylate salt of R(+)-N-propargyl-1-aminoindan.

  该发明提供了使用R(+)-N-丙炔基-1-氨基茚的甲磺酸盐治疗帕金森病、记忆障碍、抑郁症、多动症、注意力缺陷障碍、痴呆症、脑缺血、中风、头部创伤、脊髓创伤、神经创伤、神经退行性疾病、神经毒性损伤、多发性硬化症、神经损伤、情感疾病、精神分裂症或从成瘾物质中戒断症状的方法。
• Use of R-enantiomer of N-propargyl-1-aminoindan, salts, and compositions thereof
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US20030212145A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The subject invention provides R(+)-N-propargyl-1-aminoindan and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions containing same. The subject invention also provides methods of treating a subject afflicted with Parkinson's disease, a memory disorder, dementia, depression, hyperactive syndrome, an effective illness, a neurodegenerative disease, a neurotoxic injury, stroke, brain ischemia, a head trauma injury, a spinal trauma injury, neurotrauma, schizophrenia, an attention deficit disorder, multiple sclerosis, or withdrawal symptoms, using R(+)-N-propargyl-1-aminoindan or the pharmaceutically acceptable salt of the subject invention. The subject invention further provides a method of preventing nerve damage in a subject. Finally, the subject invention provides methods of preparing R(+)-N-propargyl-1-aminoindan, a salt thereof, and racemic N-propargyl-1-aminoindan.

  本发明提供了R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚和其药学上可接受的盐，以及含有它们的制药组合物。本发明还提供了使用R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚或本发明的药学上可接受的盐治疗帕金森病、记忆障碍、痴呆症、抑郁症、多动症、有效疾病、神经退行性疾病、神经毒性损伤、中风、脑缺血、头部创伤、脊髓创伤、神经创伤、精神分裂症、注意力缺陷障碍、多发性硬化症或戒断症状的方法。本发明还提供了一种预防受试者神经损伤的方法。最后，本发明提供了制备R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚、其盐和外消旋N-丙炔基-1-氨基茚的方法。
• Use of r-enantiomer of N-propargyl-1-aminoindan, salts, and compositions thereof
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US20030065038A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The subject invention provides R(+)-N-propargyl-1-aminoindan and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions containing same. The subject invention also provides methods of treating a subject afflicted with Parkinson's disease, a memory disorder, dementia, depression, hyperactive syndrome, an affective illness, a neurodegenerative disease, a neurotoxic injury, stroke, brain ischemia, a head trauma injury, a spinal trauma injury, neurotrauma, schizophrenia, an attention deficit disorder, multiple sclerosis, or withdrawal symptoms, using R(+)-N-propargy-1-aminoindan, or the pharmaceutically acceptable salt of the subject invention. The subject invention further provides a method of preventing nerve damage in a subject. Finally, the subject invention provides methods of preparing R(+)-N-propargyl-1-aminoindan, a salt thereof, and racemic N-propargyl-1-aminoindan

  本发明提供了R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚和其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物。本发明还提供了使用R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚或本发明中药学上可接受的盐治疗帕金森病、记忆障碍、痴呆症、抑郁症、多动症、情感疾病、神经退行性疾病、神经毒性损伤、中风、脑缺血、头部创伤、脊髓创伤、神经创伤、精神分裂症、注意力缺陷障碍、多发性硬化症或戒断症状的方法。本发明还提供了一种预防主体神经损伤的方法。最后，本发明提供了制备R（+）-N-丙炔基-1-氨基茚、其盐和外消旋N-丙炔基-1-氨基茚的方法。
• Methods for modulating neuronal responses
  申请人：Wang Tian Yu

  公开号：US20060234912A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention provides, in part, methods and reagents for modulating neuronal apoptosis and for modulating synaptic plasticity.

  本发明部分提供了调节神经元凋亡和调节突触可塑性的方法和试剂。
• Sashida, Haruki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4117 - 4123
  作者：Sashida, Haruki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——