2-phenyl-2-(m-tolyl)acetonitrile | 26926-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(m-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 26926-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: MMZILGCCPDUKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(m-tolyl)acetonitrile 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 1,2-diphenyl-2-m-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  88.的α形式的脱水- [R -和（+） - Ö -和-米-tolylhydrobenzoins

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000332
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-phenyl-2-(m-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  88.的α形式的脱水- [R -和（+） - Ö -和-米-tolylhydrobenzoins

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000332

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Arylacetonitriles with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：On Ying Yuen、Xiangmeng Chen、Junyu Wu、Chau Ming So

  DOI：10.1002/ejoc.202000176

  日期：2020.3.31

  The first general palladium‐catalyzed α‐arylation of arylacetonitriles with aryl and heteroaryl sulfonates are reported. The catalyst system comprising of Pd(OAc)2 and XPhos is highly effective towards this reaction. A wide range of aryl/heteroaryl tosylates and mesylates are coupled with arylacetonitriles smoothly and catalyst loadings as low as 0.1 mol‐% Pd can be achieved.

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。
• Efficient Aldol-Type Reaction of<i>O</i>-Protected α-Hydroxy Aldehydes and<i>N</i>-Trimethylsilyl Ketene Imines: Synthesis of β,γ-Dihydroxy-Nitriles
  作者：Sha Long、Mauro Panunzio、Wenling Qin、Alessandro Bongini、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201300430

  日期：2013.8

  from the ketene imine-nitrogen to the aldehyde oxygen. The catalyst-free aldol reaction has been applied to aromatic N-trimethylsilyl ketene imines bearing two different aromatic groups. In these reactions, the diastereoselectivity for the stereocentre arising from aldehyde sp2 carbon remained extremely high, but the stereoselectivity for the formation of the new quaternary stereocentre was unsatisfactory

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。