1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol | 4278-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 4278-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: UNKNHGIXUWUDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol 生成 N,N-dimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Weigert, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Knauer, Birgit; Krohn, Karsten, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Cyclometalated (NNC)Ru(<scp>ii</scp>) complex catalyzed β-methylation of alcohols using methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Natalia V. Belkova、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d1dt03967a

  日期：——

  this strategy, a wide range of primary, secondary, and aliphatic straight chain alcohols were selectively methylated. This protocol was further employed for the methylation of a few natural products and the gram scale synthesis of β-methylated alcohols. A series of control experiments and kinetic studies were performed to understand the plausible reaction mechanism.

  合成了含有基于菲咯啉的新配体及其相应的Ru( II )配合物的吲哚基片段，并通过各种光谱技术对其进行了充分表征。研究了这些新合成的环金属化 (NNC)Ru( II ) 配合物对使用甲醇对醇进行 β-甲基化的催化活性。值得注意的是，这些配合物与各种 (NNN)Ru( II) 配合物。利用这种策略，多种伯醇、仲醇和脂肪族直链醇被选择性甲基化。该协议进一步用于一些天然产物的甲基化和 β-甲基化醇的克级合成。进行了一系列对照实验和动力学研究，以了解合理的反应机制。
• (NNC)Ru(II) Complex Catalyzed Selective Functionalization of Ketones with Methanol: Understanding the Role of Ancillary Ligands
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Manoj Pradhan、Ankit Kumar Deval、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01097

  日期：2023.6.2

  synthesis of all probable products upon varying the reaction conditions is uniquely challenging and exciting to explore. Utilizing methanol, cyclometalated (NNC)Ru(II) complex catalyzed selective transformation of a wide variety of ketones to the corresponding alcohols, β-methylated alcohols, and α-methylated ketones is disclosed. Notably, by changing the reaction parameters, the selective synthesis of all

  使用单一催化剂和底物，在改变反应条件下选择性合成所有可能的产物是独特的挑战和令人兴奋的探索。公开了利用甲醇、环金属化 (NNC) Ru(II) 配合物催化多种酮选择性转化为相应的醇、β-甲基化醇和 α-甲基化酮。值得注意的是，通过改变反应参数，实现了酮与甲醇反应的所有可能产物的选择性合成。对于这些转化，不同辅助配体（DMSO、CH 3 CN 和 PPh 3) 协调到 Ru(II) 中心进行了调查。该协议已成功应用于一些药学上重要分子的功能化和空间受阻的 α、α'-二取代和 α、α'、α''-三取代酮。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算以了解该催化过程。
• THE REDUCTION OF TRIPHENYLMETHANE DYES AND RELATED SUBSTANCES WITH THE FORMATION OF FREE RADICALS
  作者：James B. Conant、Newell M. Bigelow

  DOI：10.1021/ja01353a035

  日期：1931.2
• US6184381B1
  申请人：——

  公开号：US6184381B1

  公开（公告）日：2001-02-06