(1R,4S,9aS )-1-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl)octahydro-1H-quinolizine | 497065-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1R,4S,9aS )-1-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl)octahydro-1H-quinolizine
• 英文别名: (1R,4S,9aS)-1-methyloctahydro-4-(Z)-(5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl)quinolizine；[(Z)-5-[(1R,4S,9aS)-1-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]pent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 497065-62-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NSi
• 分子量: 289.536
• InChiKey: FKSADVWKUJTJOR-ICAPBKMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,9aS )-1-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl)octahydro-1H-quinolizine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1R,4S,9aS)-1-methyldodecahydro-4-(Z)-(pent-2-en-4-ynyl)quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉（-）-217A的全合成

  摘要：

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。

  DOI：

  10.1021/jo101668k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(4-Acetoxy-butyl)-5-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4S,9aS )-1-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl)octahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine Alkaloid (−)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis
  作者：Kevin M. Maloney、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051185n

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intramolecular iminoacetonitrile [4 + 2] cycloaddition functions as the key step in an efficient total synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-217A.

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。