2-Phenylvinylsulfonsaeure-phenylester | 13719-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylvinylsulfonsaeure-phenylester
• 英文别名: phenyl (E)-2-phenylethene-1-sulfonate；(E)-phenyl 2-phenylethenesulfonate；trans-2-Phenyl-aethen-1-sulfonsaeure-phenylester；Phenyl-trans-2-phenyl-aethylensulfonat；Phenyl 2-phenylethenesulfonate；phenyl (E)-2-phenylethenesulfonate
• CAS: 13719-31-8；17299-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: MIQFBVNMSNEFFS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-122.8 °C
• 沸点：
  336.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylvinylsulfonsaeure-phenylester 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Awlessi Felisen, Bodina R. I., Lipina E. S., Belowa T. P., Berkowa G. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 4, S 517-520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙烯磺酰氟 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-Phenylvinylsulfonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  在光照射下将（E）-（杂）芳基乙磺酰氟转化为（Z）-（杂）芳基乙磺酰氟

  摘要：

  （Z）-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过在紫外光照射下铱光氧化还原催化而实现的。该方案在温和的条件下，在没有外部添加剂的情况下，以中等至良好的收率提供了多种（Z）-（杂）芳基硫磺酰氟。还研究了（Z）-（杂）芳烷基硫磺酰氟与E-构型对应物的后期转变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900799

文献信息

• Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja303109q

  日期：2012.6.6

  Asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of the addition products with high enantioselectivity (96->99.5% ee). The diene ligand was proved to be essential for the formation of the addition products, while the use of a bisphosphine ligand mainly gave the cine-substitution

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸与 α,β-不饱和磺酰基化合物的不对称加成反应以高对映选择性 (96->99.5% ee) 得到高收率的加成产物。证明二烯配体对于加成产物的形成是必不可少的，而双膦配体的使用主要产生电影取代产物。
• Antioxidant, Anti-inflammatory, and Neuroprotective Effects of Novel Vinyl Sulfonate Compounds as Nrf2 Activator
  作者：Ji Won Choi、Su Jeong Shin、Hyeon Ji Kim、Jong-Hyun Park、Hyeon Jeong Kim、Elijah Hwejin Lee、Ae Nim Pae、Yong Sun Bahn、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00163

  日期：2019.7.11

  and reported a novel vinyl sulfone (1) as an Nrf2 activator with therapeutic potential for Parkinson’s disease (PD). In this study, we changed the vinyl sulfone to vinyl sulfonamide or vinyl sulfonate to improve Nrf2 activating efficacy. We observed that the introduction of vinyl sulfonamide led to a reduction of the effects on Nrf2 activation, whereas vinyl sulfonate compounds exhibited superior activity

  负责细胞抗氧化应激调节的主要途径是核因子E2相关因子2（Nrf2）信号传导。我们先前合成并报告了一种新型的乙烯基砜（1）作为Nrf2活化剂，对帕金森氏病（PD）具有治疗潜力。在这项研究中，我们将乙烯基砜更改为乙烯基磺酰胺或乙烯基磺酸盐，以提高Nrf2活化功效。我们观察到乙烯基磺酰胺的引入导致对Nrf2活化的影响降低，而磺酸乙烯基酯化合物则比乙烯基砜化合物具有更高的活性。在乙烯基磺酸盐中，3c对Nrf2活化的影响比相应的乙烯基砜（1）和乙烯基磺酰胺（3c）高6.9和83.5倍。2c）。证实化合物3c在细胞中的蛋白质水平上诱导了Nrf2依赖性抗氧化酶的表达。此外，3c通过保护MPTP诱导的PD大鼠模型中的DA能神经元，减轻了PD相关的行为缺陷。
• Fild, Manfred; Rieck, Hans-Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 142 - 151
  作者：Fild, Manfred、Rieck, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• FILD M.; RIECK H.-P., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 142-151
  作者：FILD M.、 RIECK H.-P.

  DOI：——

  日期：——
• VIZGERT, R. V.;ENYA, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1075-1078
  作者：VIZGERT, R. V.、ENYA, V. I.

  DOI：——

  日期：——