4-(p-tolyl)-3-buten-2-one 2-oxime | 21737-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-3-buten-2-one 2-oxime
• 英文别名: syn-Methyl-p-methylbenzylidenacetonoxim；(NE)-N-[(E)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 21737-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YSAUXUCOGVJWKL-JPFJJCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-3-buten-2-one 2-oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-diphenylphosphoryl-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从 β-官能化肟衍生物高效合成 N-磷酸化氮杂二烯、伯 (E)-烯丙胺和 β-氨基-膦氧化物和-膦酸酯

  摘要：

  报道了伯 (E)-烯丙胺 1 和 1-氮杂二烯 5、7 的简单立体选择性合成。N-磷酸化氮杂二烯 5 和 7 是通过将氯化磷 3 添加到不饱和肟 2 中获得的，而氮杂二烯 24 是通过官能化烯胺 20/21 的烯化反应制备的。用氢化物还原氮杂二烯 5、7、24 和衍生物 13/14 和 20/21，然后对所得胺进行脱保护，形成伯烯丙胺 1 和 β-氨基膦氧化物 17、膦酸酯 18 和膦酸衍生物 19 .

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-e

文献信息

• Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06177462B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Y is O, S or NR6; A is independently hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R6 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R3 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-C4)alkyl, aryl, aralkyl, aryl(C2-C8)alkenyl, aryl(C2-C8)alkynyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl wherein if one of R4 and R5 is hydrogen or (C1-C4)alkyl than the other of R4 and R5 is other than hydrogen or (C1-C4)alkyl, and its enantiomers and stereoisomers and agronomically acceptable salts.

  具有杀真菌和杀虫性质的化合物的公式为： 其中X是N或CH；Y是O、S或NR6； A独立为氢、卤素、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基； R1和R6独立为氢或(C1-C4)烷基； R2独立为氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基； R3独立为氢或(C1-C4)烷基； R4和R5独立为氢、(C1-C4)烷基、芳基、芳烷基、芳基(C2-C8)烯基、芳基(C2-C8)炔基、杂环或杂环(C1-C4)烷基，其中如果R4和R5中的一个为氢或(C1-C4)烷基，那么另一个R4和R5不同于氢或(C1-C4)烷基， 以及它的对映体、立体异构体和农学上可接受的盐。
• Ungesättigte Oxime, 26. Mitt.1) Zur Umsetzung von Styrylalkyloximen mit 2-Chlor- 1-dimethylaminopropan und 3-Chlor-1-ethylpiperidin
  作者：Bernard Unterhalt、Hildegard Koehler、Edmar Seebach

  DOI：10.1002/ardp.19833160516

  日期：——

  Sauerstoff‐alkylierte Oxime gewinnen in der Arzneimittelsynthese zunehmend an Interesse. Als Beispiele seien die Antibiotika Cefuroxim (Zinacef®) und Cefotaxim (Claforan®), das Thymoleptikum Noxiptilin (Agedal®) und das Cardiotonikum Diclofurim2) aufgeführt, von denen die letzten beiden am Oximsauerstoff aminoethyliert sind.

  肟-烷基化肟在药物合成中越来越受到关注。例如抗生素头孢呋辛 (Zinacef®) 和头孢噻肟 (Claforan®)、百里香酚诺昔替林 (Agedal®) 和强心剂双氯呋喃 2)，其中后两种在肟氧上被氨乙基化。
• An efficient conversion of conjugated oximes into substituted pyridines under Vilsmeier conditions
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01909-0

  日期：1996.11

  A facile synthesis of a pyrido fused steroidal D-ring and functionalised pyridine is described.

  描述了容易合成的吡啶基稠合的甾族D-环和官能化的吡啶。
• A Novel Route to the Synthesis of 3-Pyridine Carboxaldehydes by Vilsmeier Reagent
  作者：R. R. Amaresh、P. T. Perumal

  DOI：10.1080/00397910008086865

  日期：2000.7

  2-Chloro-5-aryl-3-pyridine carboxaldehydes are obtained by Vilsmeier reaction of 4-aryl-3-buten-2-one oxime. The suspected intermediate N-(2-arylethenyl)acetamides also give the same 2-chloro-5aryl-3-pyridine carboxaldehydes under identical reaction condition.
• KIKUCHI K.; MAKI Y.; HAYASHI M.; MURAKOSHI N., HETEROCYCLES, SPEC. ISSUE, 1978, 11, 187-190
  作者：KIKUCHI K.、 MAKI Y.、 HAYASHI M.、 MURAKOSHI N.

  DOI：——

  日期：——