8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 69381-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 69381-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MELFXSDLADDYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 ethyl 4-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[2-(8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  敞开的D-氨基酸氧化酶抑制剂的合成和生化评估。

  摘要：

  大多数已知的D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂是被酶活性位点识别的极性小分子。最近，已经公开了新型的DAAO抑制剂，其与结合袋顶部的环218-224相互作用。这些化合物比大多数报道的DAAO抑制剂具有明显更大的尺寸和更有益的理化性质，但是，它们的构效关系不佳。在这里，我们报告了这种DAAO抑制剂的合成和评估，该抑制剂打开了DAAO活性位点的盖子。为了收集相关的SAR数据，我们改变了抑制剂的两个不同部分。根据Topliss方案对芳族侧基的侧基进行系统的变化导致DAAO抑制剂具有较低的纳摩尔活性。活性显示出对所研究的取代基的低敏感性。连接悬垂的芳族部分和酸性头基的接头的变化表明，接头与酶的相互作用对于实现显着的抑制活性至关重要。根据复合物的可用X射线结构分析结构和活性。我们的发现可能支持具有有利的理化性质和ADME谱的药物样DAAO抑制剂的设计。

  DOI：

  10.3390/molecules24020290
• 作为产物：
  描述：

  8-氯异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pridgen, Lendon N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1289 - 1291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioexhaustive Functionalization of the Carbocyclic Core of Isoquinoline: Concise Synthesis of Oxoaporphine Core and Ellipticine
  作者：Tibor Soós、Dániel Horváth、Frigyes Domonyi、Roberta Palkó、Andrea Lomoschitz

  DOI：10.1055/s-0037-1609153

  日期：2018.6

  functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This regioexhaustive approach employs electrophilic halogenation as a toolbox methodology and delivers highly decorated intermediates that can be further elaborated toward medicinally relevant building blocks or natural products. A general and versatile strategy has been developed for the functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This

  摘要 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。
• 8-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and derivatives thereof
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04220778A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  8-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and derivatives thereof having the formula ##STR1## and the non-toxic pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; wherein R is hydrogen, benzyl, or an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 is hydrogen or an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms; R.sup.2 in each occurrence is hydrogen, an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms or alkoxy radical of 1 to 7 carbon atoms, alike or different; Ar is phenyl optionally substituted with one or more halogen, an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms, or alkoxy radical of 1 to 7 carbon atoms; and n is positive integer less than 4, are disclosed. These compounds are useful because of their anti-arrhythmic, antimicrobial and central nervous system activity.

  公开了式为##STR1##的8-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉及其衍生物，以及其无毒药理学上可接受的酸盐；其中R为氢、苄基或1至7个碳原子的烷基基团；R.sup.1为氢或1至7个碳原子的烷基基团；每次R.sup.2为氢、1至7个碳原子的烷基基团或1至7个碳原子的烷氧基基团，相同或不同；Ar为苯基，可选地取代一个或多个卤素、1至7个碳原子的烷基基团或1至7个碳原子的烷氧基基团；n为小于4的正整数。这些化合物由于其抗心律失常、抗微生物和中枢神经系统活性而有用。
• PRIDGEN L. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1289-1291
  作者：PRIDGEN L. N.

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2671869B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US4220778A
  申请人：——

  公开号：US4220778A

  公开（公告）日：1980-09-02