2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 69381-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 69381-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XBKQADUXVZAYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以87.35%的产率得到2,2-dimethyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CN113754585

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CN113754585

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Allylation of Stereogenic Nitrogen Centers
  作者：Snizhana Zaitseva、Alessandro Prescimone、Valentin Köhler

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00195

  日期：2023.3.17

  Most tertiary amines with a stereogenic nitrogen center undergo rapid racemization at room temperature. Consequently, the quaternization of amines under dynamic kinetic resolution seems feasible. N-Methyl tetrahydroisoquinolines are converted into configurationally stable ammonium ions by Pd-catalyzed allylic alkylation. The optimization of conditions and the evaluation of the substrate scope enabled

  大多数具有立构氮中心的叔胺在室温下会发生快速外消旋化。因此，在动态动力学拆分下胺的季铵化似乎是可行的。N-甲基四氢异喹啉通过 Pd 催化的烯丙基烷基化转化为构型稳定的铵离子。条件的优化和底物范围的评估实现了高转化率和高达 10:90 的对映体比例。我们在这里报告了手性铵离子的对映选择性催化合成的第一个例子。
• US4220778A
  申请人：——

  公开号：US4220778A

  公开（公告）日：1980-09-02
• CN113754585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——