O-tert-butyl-N-phthalimido-(S)-serinal | 886990-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl-N-phthalimido-(S)-serinal
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanal
• CAS: 886990-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: GFFHCLSUZUKDPZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl-N-phthalimido-(S)-serinal 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-2-tert-Butoxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-desoxy-3-O-t-butyl-sn-glycerin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-tert-butyl-N-phthalimido-(S)-serinal
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Azabicycles via 2-Alkenyl Sulfoximines
  作者：Michael Reggelin、Jochen Kühl、Jan Kaiser、Philipp Bühle

  DOI：10.1055/s-2006-942427

  日期：2006.7

  been converted into enantiomerically pure endocyclic 2-alkenyl sulfoximines. Titanated derivatives thereof undergo highly diastereoselective γ-hydroxy-alkylation reactions with various amino aldehydes yielding isomerically pure vinyl sulfoximines, which can be cyclized by N-deprotection. The resulting heterobicyclic systems are expected to be interesting scaffolds for the synthesis of topological mimetics

  功能化的环烷酮已被转化为对映体纯的内环 2-烯基亚砜亚胺。其钛化衍生物与各种氨基醛发生高度非对映选择性的 γ-羟基烷基化反应，产生异构纯的乙烯基亚砜亚胺，可通过 N-脱保护环化。由此产生的杂双环系统有望成为合成肽拓扑模拟物的有趣支架。