(E)-2-cyano-3-(4-((E)-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-yl)vinyl)phenyl)acrylic acid | 1404196-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-((E)-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-yl)vinyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-[(E)-2-(2-pyrrolidin-1-ylnaphthalen-1-yl)ethenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1404196-50-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: PAAUDTOYSFRAES-YJSWJZPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-((E)-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-1-yl)vinyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k