2,3,9,10,16,17,23,24-octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₈₈H₁₃₀N₈O₃₂
• 分子量: 1812.03
• InChiKey: FESICHPWFFBXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  80
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  404
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)phthalocyanine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有三甘醇基团的新型硅酞菁：光物理和光化学性质以及pH诱导的光谱行为。

  摘要：

  本文中，合成了被三甘醇基团外围取代并带有轴向羟基的新型硅（IV）酞菁，并使用不同的分析技术对其进行了全面表征。八（2a）和四（2b）的光物理和光化学性质）衍生物在DMF和DMSO中进行了研究。研究了八位或四位取代对荧光量子产率，单线态氧生成和光降解的影响，并评估了它们在光动力疗法（PDT）中的潜在效率。他们的pH响应进行了调查，以确定偶氮甲碱氮原子的质子化对单线态氧产生效率的影响。通过2a和2b的甲亚胺桥的质子化观察到了剧烈的光学变化。对于2a（pKa = 2.6），它们的信号从pH 4.0降低到1.0；对于2b，它们的pH从3.0降低到1.0。（pKa = 1.8）。此外，这些化合物在DMF和DMSO中没有聚集趋势，适中的荧光量子产率，在普通有机溶剂中的溶解度，高单线态氧量子产率和高光稳定性，这些良好的性能使其成为用于PDT的光敏剂的良好候选者。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2057-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octa(1,4,7,10-tetraoxaundecyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Aggregation, Complexation with Guest Molecules, and Mesomorphism of Amphiphilic Phthalocyanines Having Four- or Eight Tri(ethylene oxide) Chains

  摘要：

  为了研究锌和无金属两亲性酞菁在水和二恶烷/水混合物中的聚集、在苯中与客体分子的络合现象以及在纯净状态下的中形性，我们制备了被四或八个三环氧乙烷链（3,6,9-三氧杂十一烷氧基基团）取代的锌和无金属两亲性酞菁（pcs）{（图 1 中的 H2(4EGpc)、[Zn(4EGpc)]、H2(8EGpc)和 [Zn(8EGpc)]）}。1）}，以研究它们在水、二噁烷和二噁烷/水混合物中的聚集、在苯中与客体分子的络合现象以及在纯净状态下的中形性。其中，四取代 pcs 具有 C4h 对称性，不包含其他位置异构体。[Zn(8EGpc)] 在水和水-有机溶剂混合物中形成聚集体；电子吸收和荧光光谱分析了这种聚集体的程度。1H NMR 和荧光光谱表明，H2- 和[Zn(8EGpc)]通过氢键与苯中的醌类化合物形成包合物。羟基较多的苯醌能更有效地形成络合物，可能是在 pc 平面外的侧面。根据 2,2′-二羟基-1,1′-联萘（BINAP）的 1H 单值在[Zn(8EGpc)]存在下的较高场移，可以认为 BINAP 分子位于 pc 平面的上方或下方。研究了 H2(8EGpc)、[Zn(4EGpc)] 和 H2(4EGpc) 的介形。对于 H2(8EGpc)，在室温至 265 °C 的范围内出现了盘状六方有序柱状（Dho）相。然而，在 H2(4EGpc) 和 [Zn(4EGpc)] 中没有观察到液晶相。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1263

文献信息

• Clarkson, Guy J.; McKeown, Neil B.; Treacher, Kevin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1817 - 1824
  作者：Clarkson, Guy J.、McKeown, Neil B.、Treacher, Kevin E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Amphiphilic Phthalocyanine Mesogens
  作者：Kevin E. Treacher、Guy J. Clarkson、Neil B. McKeown

  DOI：10.1080/10587259508038697

  日期：1995.2

  A number of novel amphiphilic phthalocyanines (Pcs) have been prepared containing long alkyl (-C16H33) and oligo(ethyleneoxy) chains (-O(C2H4O)(3)CH3) in the peripheral positions. All the Pcs prepared showed liquid crystalline behaviour, with most compounds giving two mesophases. Optical microscopy suggests that the lower temperature mesophase (M1) is a discotic rectangular mesophase, and that the higher temperature mesophase (M2) is a discotic hexagonal phase.
• SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0751977A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US5792860A
  申请人：——

  公开号：US5792860A

  公开（公告）日：1998-08-11
• [EN] SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES<br/>[FR] PHTALOCYANINES SUBSTITUES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：WO1995026381A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) Phthalocyanines of formula (I) are described, wherein M is a metal atom, metal compound or silicon or a compound of silicon or is 2H; R1-R25 may be the same or different, provided that at least one of R1-R25 has the Formula (II), wherein Y groups are independently H, C1-3 alkyl, halogen or CN; k = 0 or 1; 1 = 1-10; m = 0 or 1; n = 1-10; p = 1-10; q = 1-20; r = 0 or 1; X may be H, Me, etc.... Compounds of the above formulae are useful in a broad range of applications, including electro-optical devices, and for use in optical recording media.(FR) On décrit des phtalocyanines de formule (I) où M représente un atome métallique, un composé métallique, ou silicium ou un composé de silicium, ou 2H. R1 à R25 peuvent être identiques ou différents, à condition qu'au moins un d'entre eux présente la formule (II) où les groupes Y représentent indépendamment H, C1-3 alkyle ou CN, k vaut 0 ou 1, l = 1 à 10, m vaut 0 ou 1, n = 1 à 10, p = 1 à 10; q = 1 à 20, r vaut 0 ou 1, X peut représenter H, Me, etc. Des composés correspondant à ces formules trouvent de nombreuses utilisations qui incluent celles relatives aux dispositifs electro-optiques et aux supports d'enregistrement optique.