O-butanoylsalicylic acid | 71974-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-butanoylsalicylic acid
• 英文别名: o-butyryloxybenzoic acid；2-butyryloxy-benzoic acid；2-Butyryloxy-benzoesaeure；Butyrylsalicylsaeure；Salicylic acid, butyrate；2-butanoyloxybenzoic acid
• CAS: 71974-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WYPOHFPDZTUCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 水杨酸 在 硫酸 作用下， 生成 O-butanoylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  从人红细胞中控制释放阿司匹林衍生物的模型。

  摘要：

  阿司匹林（ASP）及其衍生物（间或对乙酰氧基苯甲酸（间或对AcOHBA），邻丙酰氧基苯甲酸（PrOHBA），邻丁酰氧基苯甲酸（BuOHBA），邻乙酰氧马尿酸（AcOHPA）的运输，并通过人红细胞膜研究了邻乙酰氧基-N-苯甲酰基-β-丙氨酸（AcONBA）。尽管ASP衍生物的转运速率有所不同，但它们被转运到红细胞中，然后被水解然后释放。在不同的结合位置，水解的衍生物以p-> m-> o-AcOHBA（ASP）的顺序快速释放。通过延长乙酰氧基基团的侧链（BuOHBA> PrOHBA> ASP），可以加快衍生物的转化率。o-，间-或对-AcOHBA的释放速率，BuOHBA和PrOHBA与红细胞中的水解速率有关，但与分配系数无关（log P）。在ASP羧基的不同氨基酸中，AcONBA的释放较慢，需要大约2小时才能达到平衡。在孵育3小时后，AcOHPA的释放也较慢并逐渐增加。AcOHPA和AcONB

  DOI：

  10.1248/bpb.18.310

文献信息

• [EN] CHIRAL ARYLKETONES IN THE TREATEMENT OF NEUTROPHIL-DEPENDENT INFLAMMATORY DESEASES<br/>[FR] ARYLCETONES CHIRALES UTILISEES POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES DEPENDANT DES NEUTROPHILES
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2004052830A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  ABSTRACT The compounds of formula (I): where Ar is an aromatic ring and Ra, Rb, are as defined in the description, are useful in therapy as drugs for the treatment of diseases mediated by infiltrations of neutrophils induced by IL-8, such as psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative cholitis and for the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  摘要 公式(I)的化合物：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中所定义，可用作治疗药物，用于治疗由IL-8诱导的中性粒细胞浸润介导的疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎以及用于治疗缺血再灌注引起的损伤。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF MESALAZINE, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INTESTINAL INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MÉSALAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES INTESTINALES
  申请人：SOFAR SPA

  公开号：WO2011148297A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention refers to the compounds corresponding to the following general formula (I): (I) wherein: R = C4-C8 alkanoyl; and X = NH-R1 where R1 = H, or an amine protecting group; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferred compounds according to the present invention are represented by the following formula (Ia): (Ia) wherein: R = C4-C8 alkanoyl; and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof. In a preferred embodiment, an object of the present invention is to provide 5-amino-2- (butyryloxy)benzoic acid and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof, preferably hydrochloride salt. A further object of the present invention is represented by the use of the compounds of formula (la), in particular 5-amino-2-(butyryloxy)benzoic acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, as a medicament and by the use thereof for the treatment of intestinal inflammatory diseases. The present invention also regards the synthesis processes to obtain such compounds and some intermediate compounds of said synthesis processes.

  本发明涉及与以下一般式（I）对应的化合物：（I）其中：R = C4-C8烷酰基；X = NH-R1，其中R1 = H，或胺保护基；及/或其药学上可接受的盐。根据本发明的优选化合物由以下式（Ia）表示：（Ia）其中：R = C4-C8烷酰基；及/或其药学上可接受的盐。在一种优选实施方式中，本发明的目的是提供5-氨基-2-（丁酰氧基）苯甲酸和/或其药学上可接受的盐，优选盐为盐酸盐。本发明的另一个目的是利用公式（la）的化合物，特别是5-氨基-2-（丁酰氧基）苯甲酸和/或其药学上可接受的盐，作为药物，并利用其治疗肠道炎症性疾病。本发明还涉及合成过程以获得这种化合物以及所述合成过程的一些中间化合物。
• Chiral arylketones in the treatment of neutrophil-dependent inflammatory diseases
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20060247297A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The compounds of formula (I): where Ar is an aromatic ring and Ra, Rb, are as defined in the description, are useful in therapy as drugs for the treatment of diseases mediated by infiltrations of neutrophils induced by IL-8, such as psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative cholitis and for the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  化合物的公式（I）：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中定义的那样，可用作治疗剂，用于治疗由IL-8诱导的中性粒细胞浸润介导的疾病，如牛皮癣，类风湿性关节炎，溃疡性结肠炎，并用于治疗缺血再灌注所致的损伤。
• CHIRAL ARYLKETONES IN THE TREATMENT OF NEUTROPHIL-DEPENDENT INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ALLEGRETTI Marcello

  公开号：US20090203652A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The compounds of formula (I): where Ar is an aromatic ring and Ra, Rb, are as defined in the description, are useful in therapy as drugs for the treatment of diseases mediated by infiltrations of neutrophils induced by IL-8, such as psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative cholitis and for the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  公式（I）的化合物：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中所定义，可用于治疗由IL-8介导的中性粒子浸润引起的疾病，如牛皮癣，类风湿性关节炎，溃疡性结肠炎以及治疗缺血再灌注所致的损伤，作为药物在疗法上是有用的。
• Process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters
  申请人：——

  公开号：US20020128523A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters by reacting dibenzyl ethers with alkylcarbonyloxybenzoic or alkoxycarbonyloxybenzoic acids and optionally anhydrides thereof in the presence of one or more acids as catalyst.

  本发明涉及一种制备羟基苯甲酸苄酯的工艺，该工艺是通过二苄醚与烷基羰基氧基苯甲酸或烷氧基羰基氧基苯甲酸以及它们的酸酐在一种或多种酸作为催化剂的存在下发生反应来制备羟基苯甲酸苄酯。