4,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine | 74001-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,6'-dimethyl-[2,2']bipyridinyl；4,6'-Dimethyl-2,2'-dipyridyl；2-Methyl-6-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 74001-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QYIMYJNICYOLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-bipyridine-4,6'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  走向变构受体 ???? Resorcinarene-Functionalized 2,2â??²-Bipyridines 及其金属配合物的合成

  摘要：

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900642
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 溴 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒型交叉偶联-一种有效的方法来制备各种对称和不对称取代的甲基联吡啶：面向新型ATRP催化剂

  摘要：

  利用Stille型偶联方法，高收率和数克级合成了各种单取代和二取代的2,2'-联吡啶。相应的溴-甲基吡啶和三丁基锡-甲基吡啶是由可商购的氨基-甲基吡啶化合物制备的。作为金属络合物的第一个例子，使4,5'-二甲基-2,2'-联吡啶与铜（II）和铁（II）离子反应，并作为ATRP的催化剂进行研究。

  DOI：

  10.1021/ol006473s

文献信息

• Towards Allosteric Receptors – Synthesis of Resorcinarene-Functionalized 2,2′-Bipyridines and Their Metal Complexes
  作者：Holger Staats、Friederike Eggers、Oliver Haß、Frank Fahrenkrug、Jens Matthey、Ulrich Lüning、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900642

  日期：2009.10

  Based on a first example of an allosteric hemicarcerand (1) we prepared four new 2,2′-bipyridines that carry resorcinarene moieties in a highly convergent manner. Upon coordination to suitable transition metal ions or their complexes these compounds undergo conformational changes in a way that they switch between “open” and “closed” forms (2, 3, and 4) or vice versa (5), thus, bringing together or

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150266863A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A compound having the structure of Formula I, A-L-B-M-D, is disclosed. In the structure of Formula I: A is selected from L is a linker selected from a single bond, an aryl group, a heteroaryl group, and combinations thereof, and may be further substituted; L-B-M has the structure: M is selected from an aryl group, a heteroaryl group, and combinations thereof, and may be further substituted; D has the structure: X is O, S, Se, or CR′R″; X 1 -X 8 , Y 1 -Y 12 , Z 1 , Z 3 -Z 8 , and Z 11 -Z 18 are each independently N or CR; each R, R′, and R″ are selected from a wide variety of substituents; where adjacent R substituents can form a fused ring; and R′ and R″ can form a ring. Formulations and devices, such as an OLEDs, that include the compound of Formula I are also described.

  揭示了具有Formula I结构的化合物A-L-B-M-D。在Formula I的结构中：A是从中选择的L是从单键、芳基、杂环基和它们的组合中选择的连接剂，并且可能进一步取代；L-B-M具有结构：M是从芳基、杂环基和它们的组合中选择的，并且可能进一步取代；D具有结构：X是O、S、Se或CR′R″；X1-X8、Y1-Y12、Z1、Z3-Z8和Z11-Z18分别独立地为N或CR；每个R、R′和R″从各种不同的取代基中选择；相邻的R取代基可以形成融合环；而R′和R″可以形成环。还描述了包括Formula I化合物的制剂和器件，如OLEDs。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Soga Masayuki

  公开号：US20120199825A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, a light emitting layer that is disposed between the anode and the cathode and contains a first light emitting layer material containing a phosphorescent compound and a second light emitting layer material containing a charge transporting polymer compound (that is, a light emitting layer containing a first light emitting layer material and a second light emitting layer material), and a hole transporting layer that is disposed between the anode and the light emitting layer so as to be adjacent to the light emitting layer and is composed of a hole transporting polymer compound, wherein the lowest excitation triplet energy T1 e (eV) of the first light emitting layer material, the lowest excitation triplet energy T1 h (eV) of the second light emitting layer material and the lowest excitation triplet energy T1 t (eV) of the hole transporting polymer compound satisfy the following formulae (A) and (B): T 1 e ≦T 1 h (A) T 1 t −T 1 e ≦0.10  (B). An organic electroluminescent device comprising an anode and a cathode, and a hole transporting layer and a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, wherein the hole transporting layer contains 1) a mixture of 2,2′-bipyridine and/or 2,2′-bipyridine derivative and a non-2,2′-bipyridinediyl group-containing hole transporting polymer compound, 2) a 2,2′-bipyridinediyl group-containing polymer compound having a constitutional unit composed of an unsubstituted or substituted 2,2′-bipyridinediyl group, and at least one constitutional unit selected from the group consisting of constitutional units composed of a divalent aromatic amine residue and constitutional units composed of an unsubstituted or substituted arylene group, or a combination thereof.

  一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间且含有第一发光层材料和第二发光层材料的发光层（即含有第一发光层材料和第二发光层材料的发光层），其中第一发光层材料含有磷光化合物，第二发光层材料含有电荷传输聚合物化合物，以及位于阳极和发光层之间以与发光层相邻的方式设置的孔传输层，由孔传输聚合物化合物组成，其中第一发光层材料的最低激发三重态能量T1e（eV）、第二发光层材料的最低激发三重态能量T1h（eV）和孔传输聚合物化合物的最低激发三重态能量T1t（eV）满足以下公式（A）和（B）：T1e≦T1h（A）T1t−T1e≦0.10（B）。一种有机电致发光器件，包括阳极和阴极、孔传输层和发光层，位于阳极和阴极之间，其中孔传输层包含1）2,2′-联吡啶和/或2,2′-联吡啶衍生物的混合物和不含2,2′-联吡啶基团的孔传输聚合物化合物，2）具有由未取代或取代的2,2′-联吡啶基团组成的构成单元和至少选自由双价芳香胺残基和由未取代或取代的芳基烃基组成的构成单元之一的构成单元的2,2′-联吡啶基团含量聚合物化合物，或其组合。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2492988A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, a light emitting layer that is disposed between the anode and the cathode and contains a first light emitting layer material containing a phosphorescent compound and a second light emitting layer material containing a charge transporting polymer compound (that is, a light emitting layer containing a first light emitting layer material and a second light emitting layer material), and a hole transporting layer that is disposed between the anode and the light emitting layer so as to be adjacent to the light emitting layer and is composed of a hole transporting polymer compound, wherein the lowest excitation triplet energy T1e (eV) of the first light emitting layer material, the lowest excitation triplet energy T1h (eV) of the second light emitting layer material and the lowest excitation triplet energy T1t (eV) of the hole transporting polymer compound satisfy the following formulae (A) and (B): An organic electroluminescent device comprising an anode and a cathode, and a hole transporting layer and a light emitting layer disposed between the anode and the cathode, wherein the hole transporting layer contains 1) a mixture of 2,2'-bipyridine and/or 2,2'-bipyridine derivative and a non-2,2'-bipyridinediyl group-containing hole transporting polymer compound, 2) a 2,2'-bipyridinediyl group-containing polymer compound having a constitutional unit composed of an unsubstituted or substituted 2,2'-bipyridinediyl group, and at least one constitutional unit selected from the group consisting of constitutional units composed of a divalent aromatic amine residue and constitutional units composed of an unsubstituted or substituted arylene group, or a combination thereof.

  一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间并包含含有磷光化合物的第一发光层材料和含有电荷传输聚合物化合物的第二发光层材料的发光层（即包含第一发光层材料和第二发光层材料的发光层）、以及一个空穴传输层，该层设置在阳极和发光层之间，与发光层相邻，由空穴传输高分子化合物组成，其中第一发光层材料的最低激发三重能 T1e（eV）、第二发光层材料的最低激发三重能 T1h（eV）和空穴传输高分子化合物的最低激发三重能 T1t（eV）满足下式（A）和（B）： 一种有机电致发光器件，包括阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的空穴传输层和发光层，其中空穴传输层包含 1) 2,2'-联吡啶和/或 2,2'-联吡啶衍生物与非 2,2'-联吡啶二基含空穴传输聚合物化合物的混合物，2) 2、2)一种含 2,2'-联吡啶二基的聚合物化合物，具有一个由未取代或取代的 2,2'-联吡啶二基组成的构型单元，以及至少一个选自由二价芳香族胺残基组成的构型单元和由未取代或取代的芳烯基组成的构型单元组成的组的构型单元，或它们的组合。