N,6-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine | 108898-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,6-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 108898-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: LHWFFVNDCAEFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 N,6-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine 在 乙醚 作用下， 生成 [6-(3-diethylamino-propyl)-[2]pyridyl]-methyl-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminoalkylphenetidinopyridine

  摘要：

  公开号：

  US02785172A1
• 作为产物：
  描述：

  N,6-dimethyl-N-phenylpyridine-2-carboxamide 在 potassium phosphate 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N,6-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的脱羰胺化反应，通过CO挤出分子内重组片段偶联，由酰胺合成of。

  摘要：

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201702867

文献信息

• SUBSTITUTED 6-AMINO-NICOTINAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Kühnert Sven

  公开号：US20120101079A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱中的用途。
• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。
• Substituted 6-amino-nicotinamides as KCNQ2/3 modulators
  申请人：GRUNENTHAL GMBH

  公开号：US20140213569A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Substituted 6-amino-nicotinamides, pharmaceutical compositions containing these compounds and also use of these compounds in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  6-氨基烟酰胺衍生物的替代物，含有这些化合物的制药组合物，以及在治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或障碍方面使用这些化合物。
• Application of indole-based monophosphine in ppm level Pd-catalyzed C–N bond formation
  作者：Cheuk Long Li、Man Ho Tse、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123124

  日期：2024.5

  methoxy groups has been designed for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination. It is worth noting that this new catalyst system was found to be highly effective in facilitating the cross-coupling reaction even at parts per million levels of palladium catalyst. A wide range of aryl chlorides as well as amine nucleophiles were successfully employed for the aromatic C–N bond-forming reaction. Remarkably

  设计了一种带有多给电子甲氧基的新型吲哚膦配体，用于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化。值得注意的是，这种新的催化剂体系即使在百万分之一的钯催化剂水平下也能非常有效地促进交叉偶联反应。多种芳基氯以及胺亲核试剂已成功用于芳香族 C-N 键形成反应。值得注意的是，在新开发的催化剂体系下，空间极其拥挤的胺（即2,6-二异丙基苯胺）也能与芳基氯很好地偶联。