(S)-5-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione | 56099-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: L-5-Benzyl-3-methyl-hydantoin；5-Benzyl-3-methyl-hydantoin；(S)-5-Benzyl-3-methyl-imidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 56099-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WQGOWGGCTNJSPT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione 以 水 为溶剂， 生成 D-5-Benzyl-3-methyl-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Chemical racemization of 5-benzylhydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a051
• 作为产物：
  描述：

  L-2-Benzyl-5-methylhydantoin acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-benzyl-3-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical racemization of 5-benzylhydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a051

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• Synthesis of Hydantoins from Enantiomerically Pure α-Amino Amides without Epimerization
  作者：Dun Zhang、Xuechao Xing、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo052474s

  日期：2006.2.1

  A method for the preparation of enantiomerically pure hydantoins from optically pure α-amino amides utilizing triphosgene is described. We also propose that the racemization observed with 1,1‘-carbonyldiimidazole (CDI) for this type of reaction is due to the imidazole carbamate intermediates.

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。
• Potential Antitumor<i>N</i>-Carbamoyl-<i>N</i>′-methyl-<i>N</i>′-nitroso Derivatives of Amino Acids
  作者：Tomoya Machinami、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.48.1333

  日期：1975.4

  N-Carbamoyl-N′-methyl-N′-nitroso derivatives of amino acids have been prepared by treating the amino acids with methyl isocyanate followed by nitrosation with sodium nitrite in dilute acetic acid solution.

  氨基酸的 N-氨基甲酰基-N′-甲基-N′-亚硝基衍生物是用异氰酸甲酯处理氨基酸，然后用亚硝酸钠在稀醋酸溶液中进行亚硝基化而制备的。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。